(1E,5E)-1,6-bis(4-fluorophenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione | 1255524-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,5E)-1,6-bis(4-fluorophenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione
• CAS: 1255524-44-7
• 化学式: C₁₈H₁₂F₂O₂
• 分子量: 298.289
• InChiKey: UUUUWCGBCKEFEH-YDWXAUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-1,6-bis(4-fluorophenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione 、 二苄基甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3,4-bis(4-fluorostyryl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Gillani, Syeda Shaista; Jamil Anwar, C.; Khan, Khalid Mohammed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2020, vol. 42, # 1, p. 81 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 1,4-二甲基哌嗪-2,3-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,5E)-1,6-bis(4-fluorophenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与双（碘并甲烷）甲烷的亲核环丙烷化制备环庚烷环†

  摘要：

  六-1,5-二烯-3,4-二酮与双（碘嗪）甲烷的亲核环丙烷化可立体选择性地提供顺式-二烯基环丙烷-1,2-二醇的锌醇盐。随后的oxy-Cope重排得到5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的相应的Zn醇盐。

  DOI：

  10.1039/c4ob01474j

文献信息

• Preparation of a Cycloheptane Ring from a 1,2-Diketone with High Stereoselectivity
  作者：Yoshiaki Takada、Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol102237b

  日期：2010.11.19

  Treatment of 1,6-dialkylhexa-1,5-diene-3,4-diones with bis(iodozincio)methane gave zinc alkoxides of cis-5,6-dialkylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diol in good yields at room temperature. The reaction proceeded with high stereospecificity. Bis(iodozincio)methane converted the diketone into the cis-divinylcyclopropane-1,2-diol stereoselectively; this diol transformed into the corresponding cycloheptane derivative

  用双（碘并甲烷）甲烷处理1,6-二烷基六-1,5-二烯-3,4-二酮可得到顺式-5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的锌醇盐在室温下收率。反应以高立体特异性进行。双（碘嗪）甲烷将二酮立体选择性地转化为顺式-二乙烯基环丙烷-1，2-二醇。该二醇经Cope重排立体定向转化为相应的环庚烷衍生物。
• [EN] NOVEL SMALL MOLECULES THAT BIND AND/OR MODULATE DIFFERENTFORMS OF TAU OLIGOMERS<br/>[FR] NOUVELLES PETITES MOLÉCULES QUI FIXENT ET/OU MODULENT DIFFÉRENTES FORMES D'OLIGOMÈRES TAU
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2020219714A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present invention relates to novel small molecules of Formulas I, II, III, Ilia, Illb, and IV and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as the preparation and the use thereof.

  本发明涉及新型小分子的化学式I、II、III、IIia、IIib和IV，以及其药用盐，以及其制备和使用。
• Halos show the path to perfection: peripheral iodo-substituents improve the efficiencies of bis(diimine)copper(<scp>i</scp>) dyes in DSCs
  作者：Frederik J. Malzner、Sven Y. Brauchli、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger

  DOI：10.1039/c4ra06823h

  日期：——

  mixture of [Cu(5)2][PF6] and [Cu(5)(MeCN)2][PF6]; variable temperature 1H NMR spectroscopy confirmed that the complexes are in equilibrium in CD3CN solution. The structure of [Cu(5)(MeCN)2][PF6] was determined by single crystal X-ray crystallography, and confirms a distorted tetrahedral geometry for the copper(I) centre. The heteroleptic dyes [Cu(1)(2)]+, [Cu(1)(3)]+, [Cu(1)(4)]+ and [Cu(1)(5)]+ (1

  均相铜（I）络合物[CuL 2 ] [PF 6 ]（L = 4,4'-双（4-卤代苯基）-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶与卤素= F（2）和Cl（3））的制备和表征，与L = 4,4'-双（4-溴苯基）-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶相比，它们的吸收光谱和电化学性质（4）。[CuL 2 ] [PF 6 ]的合成（L = 4,4'-双（4-碘苯基）-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶，5）产生[Cu（5）2 ] [PF 6 ]和[Cu（5）（MeCN）2 ] [PF6 ]; 可变温度1 H NMR光谱证实，络合物在CD 3 CN溶液中处于平衡状态。[Cu（ 5）（MeCN） 2 ] [PF 6 ]的结构是通过单晶X射线晶体学确定的，证实了铜（ I）中心的四面体几何形状失真。杂合染料[Cu（ 1）（ 2）] +，[Cu（ 1）（ 3）] +，[Cu（ 1）（ 4）] +和[Cu（ 1（（
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reaction of Cinnamils Leading to the Formation of 2,3,8-Triaryl Vinyl Fulvenes: An Uncommon Transformation
  作者：C. R. Sinu、Eringathodi Suresh、Vijay Nair

  DOI：10.1021/ol4030748

  日期：2013.12.20

  An unexpected transformation of 1,6-diarylhexa-1,5-diene-3,4-diones (cinnamils) to 2,3,8-triaryl vinyl fulvenes via N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalysis is reported. Mechanistic as well as synthetic novelty is the hallmark of this reaction.

  据报道，通过N-杂环卡宾（NHC）催化，将1，6-二芳基六-1，5-二烯-3，4-二酮（肉桂）意外地转化为2,3,8-三芳基乙烯基富烯。机械的以及合成的新颖性是该反应的标志。
• Synthesis of cinnamils and quinoxalines and their biological evaluation as anticancer agents
  作者：Ruei‐Yu Wang、Cai‐Wei Li、Shu‐Tse Cho、Chun‐Hao Chang、Jih‐Jung Chen、Tzenge‐Lien Shih

  DOI：10.1002/ardp.202100448

  日期：2022.5

  We synthesized multiple cinnamils and quinoxalines to evaluate their anticancer activity. Cinnamils were used as precursors for quinoxalines via condensation with 1,2-diaminobenzene. Among the 26 synthesized compounds reported in this article, we found that cinnamil 3l exhibited its inhibitory effect with an IC50 value of 1.45 ± 0.98 μM, significantly higher than doxorubicin (8.5 ± 0.85 μM) against

  我们合成了多种肉桂和喹喔啉来评估它们的抗癌活性。肉桂醛通过与 1,2-二氨基苯缩合用作喹喔啉的前体。在本文报道的26种合成化合物中，我们发现cinnamil 3l对胰腺癌细胞（PANC-1）表现出抑制作用，其IC 50值为1.45 ± 0.98 μM，显着高于多柔比星（8.5 ± 0.85 μM）。此外，cinnamil 3l (IC 50 10.98 ± 3.63 μM) 对 Hs68 细胞的细胞毒性低于阿霉素 (0.92 ± 1.11 μM)。集落形成实验表明3l明显降低PANC-1细胞活力，Western blot实验证实3l通过Bax、Bcl-2和caspase 3信号级联反应显着诱导PANC-1细胞凋亡。这些结果表明，cinnamil 3l具有进一步开发为胰腺癌有前途的化疗药物的巨大潜力。