2-benzyl-1-phenylpent-4-en-2-ol | 138123-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-1-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 138123-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: MVDDFKREZCBXAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-phenylpent-4-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化羟基环丙醇开环羰基化内酯化制备稠合双环内酯

  摘要：

  开发了一种新型钯催化开环羰基化内酯化容易获得的羟基环丙醇，以有效合成四氢呋喃 (THF) 或四氢吡喃 (THP) 稠合的双环 γ-内酯，这是天然产物中常见的两种特殊支架。该反应具有反应条件温和、官能团耐受性和可扩展性好等特点。它的应用在（±）-丹皮内酯的简短全合成中得到了证明。稠合双环γ-内酯产物可以很容易地多样化为其他重要的药用支架，这进一步拓宽了这种新型羰基化方法的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06179
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三氟硼酸钾 、 二苄基甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-benzyl-1-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  General and convenient TsOH-induced allylboration of ketones

  摘要：

  TsOH-induced allylation of various ketones with air- and moisture-stable potassium allyltrifluoroborate is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.226

文献信息

• Hydroxyl Group-Assisted Palladium-Catalyzed Lactonization of Homoallylic Alcohols
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.201300903

  日期：2014.2

  of α‐methylene‐γ‐lactones through the palladium(II)‐catalyzed lactonization of homoallylic alcohols with alkynamides has been reported. The hydroxyl group in the terminal olefins cooperates with the amide in alkynamides to promote the cyclization by suppressing the β‐H elimination. This process provides a route to construct naturally occurring biologically multifunctional α‐methylene‐γ‐lactones.

  据报道，通过钯（II）催化均烯丙基醇与炔酰胺的内酯化，可以方便高效地合成α-亚甲基-γ-内酯。末端烯烃中的羟基与炔基酰胺中的酰胺协同作用，通过抑制β-H的消除来促进环化。该过程提供了构建天然存在的生物多功能α-亚甲基-γ-内酯的途径。
• Alternative Pathways for Heck Intermediates: Palladium-Catalyzed Oxyarylation of Homoallylic Alcohols
  作者：Chen Zhu、John R. Falck

  DOI：10.1002/anie.201101857

  日期：2011.7.11

  The oxidative Heck arylation of homoallylic alcohols affords adducts in good yields and regioselectivities owing largely to coordination between the catalyst and hydroxy group (see scheme). Moreover, the Heck intermediate can be intercepted by an intramolecular palladium‐catalyzed olefin oxyannulation, thus leading to a wide range of α‐aryltetrahydrofurans, including highly functionalized scaffolds

  高烯丙醇的氧化 Heck 芳基化提供了良好产率和区域选择性的加合物，这主要归功于催化剂和羟基之间的配位（参见方案）。此外，Heck中间体可以被分子内钯催化的烯烃氧环化拦截，从而产生各种α-芳基四氢呋喃，包括高度功能化的支架。
• Enantioselective Pd(ii)–Pd(iv) catalysis utilizing a SPRIX ligand: efficient construction of chiral 3-oxy-tetrahydrofurans
  作者：Kazuhiro Takenaka、Yogesh D. Dhage、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c3cc44797a

  日期：——

  Novel enantioselective catalysis involving a Pd(II)–Pd(IV) cycle was developed by utilizing a SPRIX ligand. Treatment of alkenyl alcohols with a catalytic amount of Pd–SPRIX and TfOH in the presence of PhI(OAc)2 gave optically active 3-oxy-tetrahydrofuran derivatives in good yields.

  利用 SPRIX 配体开发了涉及 Pd(II)-Pd(IV) 循环的新型对映体选择性催化作用。在PhI(OAc)2存在下，用催化量的PdâSPRIX和TfOH处理烯醇，可以得到光学活性很高的3-氧基四氢呋喃衍生物。
• Lewis acid-promoted addition of allyl(cyclopentadienyl)iron(II) dicarbonyl to unactivated ketones
  作者：Songchun Jiang、Edward Turos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92269-x

  日期：1991.1

  The Lewis acid-promoted addition of allyl(cyclopentadienyl)iron(II) dicarbonyl (1) to unactivated ketones provides zwitterionic iron-olefin complexes 5 as isolable salts. Treatment of these complexes with NaI in wet acetone affords homoallylic alcohols in good to excellent overall yields.
• Catalytic Hydroxycyclopropanol Ring-Opening Carbonylative Lactonization to Fused Bicyclic Lactones
  作者：Xinpei Cai、Weida Liang、Mingxin Liu、Xiating Li、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.0c06179

  日期：2020.8.12

  A novel palladium-catalyzed ring opening carbonylative lactonization of readily available hydroxycyclopropanols was developed to efficiently synthesize tetrahydrofuran (THF) or tetrahydropyran (THP)-fused bicyclic γ-lactones, two privileged scaffolds often found in natural products. The reaction features mild reaction conditions, good functional group tolerability, and scalability. Its application

  开发了一种新型钯催化开环羰基化内酯化容易获得的羟基环丙醇，以有效合成四氢呋喃 (THF) 或四氢吡喃 (THP) 稠合的双环 γ-内酯，这是天然产物中常见的两种特殊支架。该反应具有反应条件温和、官能团耐受性和可扩展性好等特点。它的应用在（±）-丹皮内酯的简短全合成中得到了证明。稠合双环γ-内酯产物可以很容易地多样化为其他重要的药用支架，这进一步拓宽了这种新型羰基化方法的应用。