N-(2-bromobenzyl)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine | 1294505-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1294505-35-3
• 化学式: C₃₀H₂₆BrNO
• 分子量: 496.447
• InChiKey: RIJDNUFLTGPXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(Z)-2-benzyl-4-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴-N-炔丙基苄胺的6 -exo-dig碳环化反应合成功能化的四氢异喹啉

  摘要：

  已经描述了四氢异喹啉的有效两步合成策略。第一步涉及CuI催化的末端炔烃，醛和胺的三组分偶联反应，可提供所需的炔丙基胺。已经开发了区域和立体选择性钯催化的炔丙基胺的6- exo - dig碳环化反应，该反应可简便地以高收率获得官能化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.127
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)amine 、 4-甲氧基苯甲醛 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-(2-bromobenzyl)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴-N-炔丙基苄胺的6 -exo-dig碳环化反应合成功能化的四氢异喹啉

  摘要：

  已经描述了四氢异喹啉的有效两步合成策略。第一步涉及CuI催化的末端炔烃，醛和胺的三组分偶联反应，可提供所需的炔丙基胺。已经开发了区域和立体选择性钯催化的炔丙基胺的6- exo - dig碳环化反应，该反应可简便地以高收率获得官能化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.127

文献信息

• Synthesis of tetra-substituted olefins via annulation by Pd-catalyzed carbopalladation/C–H activation and solid state fluorescence properties
  作者：Kanagaraj Naveen、Avanashiappan Nandakumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1039/c5ra14621f

  日期：——

  Palladium-catalyzed and norbornene-mediated multiple C–C bond forming strategies to highly substituted helical olefin incorporated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have been developed via double carbopalladation/C–H activation of 2-bromo-N-benzylpropargylamines. The scope of the above carbocyclization process has been studied by varying the substitution on starting materials which have been synthesized using A3-coupling (mine–ldehyde–lkyne). Interestingly, the synthesized compounds show a pronounced solid state fluorescence property due to their restriction of intramolecular rotation in the condensed phase.

  在钯催化和降冰片烯介导下，通过 2-溴-N-苄基丙炔胺的双羰基钯化/羰基氢活化，开发出了多种 CâC 键形成策略，从而生成高度取代的螺旋烯烃结合型 1,2,3,4-四氢异喹啉。通过改变用 A3-偶联（雷醛）合成的起始原料的取代度，研究了上述碳环化过程的范围。有趣的是，由于在凝聚相中限制了分子内旋转，合成的化合物显示出明显的固态荧光特性。