N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)amine | 65185-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-1-(2-bromophenyl)methanamine；N-[(2-bromophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 65185-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• mdl: MFCD03210748
• 分子量: 276.176
• InChiKey: CSMLNBGMGZMYOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)amine 在 copper(l) iodide 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2-(3-(N-(2-bromobenzyl)-N-benzylamino)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-1-ynyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-catalyzed regio- and stereoselective cyclization of alkynes: selective synthesis of (E)-4-(isobenzofuran-1(3H)-ylidene)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and aze/oxepinoindoles

  摘要：

  在钯催化下，功能化丙炔化合物发生了高度区域和立体选择性的 6-exo-dig 和 7-endo-dig 环化反应，从而合成了 (E)-4-(异苯并呋喃-1(3H)-亚基)-1,2,3,4-四氢异喹啉和氮杂环吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3ob42314j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromobenzylidene)-1-phenylmethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯介导的 β-氨基酯的分子内 Buchwald-Hartwig α-芳基化：功能化四氢异喹啉的合成

  摘要：

  描述了基于 β-氨基酯的分子内 Buchwald-Hartwig α-芳基化合成功能化 1,2,3,4-四氢异喹啉的简洁有效的三步策略。所提出的合成在操作上很简单，并且适合合成许多类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260934

文献信息

• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• Cobalt-catalysed carbonylation of aryl halides
  作者：M. Foà、F. Francalanci、E. Bencini、A. Gardano

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87375-7

  日期：1985.4

  method for carbonylation of aromatic and heteroatomatic halides is described. The catalytic system consists of a combination of alkylcobalt carbonyl complexes, either preformed or made “in situ”, and bases such as alkoxides, NaOH and K2CO3 in aliphatic alcohols. Under these conditions new anionic cobalt complexes are formed which are characterized by a very high reactivity towards aromatic halides. The latter

  描述了一种新的芳族和杂原子卤化物羰基化的方法。催化系统由预先形成或“原位”制备的烷基钴羰基配合物和脂肪族醇中的碱（如醇盐，NaOH和K 2 CO 3）组成。在这些条件下，形成了新的阴离子钴配合物，其特征是对芳族卤化物的反应性非常高。后者在非常温和的条件下以高收率进行羰基化反应。
• Synthesis of 4-Alkylidene-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Palladium-Catalyzed Carbopalladation/C–H Activation of 2-Bromobenzyl-N-propargylamines
  作者：Kanagaraj Naveen、Avanashiappan Nandakumar、Paramasivan Perumal

  DOI：10.1055/s-0034-1380414

  日期：2015.6

  synthesized via the formation of a cyclic carbopalladation complex followed by C–H bond activation of the sp2 carbon in arenes. This domino reaction proceeds with good selectivity and provides good yields of the products. The requisite starting materials are synthesized by copper(I) iodide catalyzed A3-coupling reactions. Tetrasubstituted alkene-based 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines are synthesized via the

  摘要 四取代烯烃基的1,2,3,4-四氢异喹啉是通过形成环状碳钯配合物，然后在芳烃中sp 2碳的CH键活化而合成的。该多米诺反应以良好的选择性进行，并提供了良好的产物收率。通过碘化铜（I）催化的A 3偶联反应合成必需的起始原料。 四取代烯烃基的1,2,3,4-四氢异喹啉是通过形成环状碳钯配合物，然后在芳烃中sp 2碳的CH键活化而合成的。该多米诺反应以良好的选择性进行，并提供了良好的产物收率。通过碘化铜（I）催化的A 3偶联反应合成必需的起始原料。
• AROMATIC AMIDE DERIVATIVES, MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, MEDICAL USES OF BOTH
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1813603A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  A present invention provides aromatic amide derivatives which have an agonism of V2 receptor, are useful as agents for the treatment or prevention of diabetes insipidus, nocturia, nocturnal enuresis, overactive bladder or the like, and are represented by the general formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group which may have a substituent, R2 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, R3 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like, R4, R5 and R6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, R7 is a hydrogen atom, a heteroaryl group which may have a substituent, a C3-8 cycloalkyl group', an amino group which may have a substituent or a C1-6 alkoxy group which may have a substituted group; M1 is a single bond, a C1-4 alkylene group or the like Y is N or CRF (in the formula, RF represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof, or pharmaceutical compositions comprising the same and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供了具有V2受体激动作用的芳香酰胺衍生物，可用作治疗或预防尿崩症、夜尿症、夜间遗尿、膀胱过度活跃或类似疾病的药物，并由通式（I）表示： 其中R1代表氢原子或可能具有取代基的C1-6烷基基团，R2是氢原子或C1-6烷基基团，R3是氢原子、C1-6烷基基团或类似物，R4、R5和R6独立地是氢原子、卤原子或类似物，R7是氢原子、可能具有取代基的杂环基团、C3-8环烷基团、可能具有取代基的氨基团或可能具有取代基的C1-6烷氧基团；M1是单键、C1-4烷基烃基团或类似物，Y是N或CRF（在该式中，RF代表氢原子、C1-6烷基基团或类似物），或其药学上可接受的盐，或其前药，或包含其的药物组合物和药物用途。
• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Reductive Cyclization/Ring-Opening/Aromatization Cascade of Oxazolidines to Isoquinolines
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02416

  日期：2021.8.20

  An efficient palladium-catalyzed reaction of N-propargyl oxazolidines for the construction of 4-substituted isoquinolines under microwave irradiation is developed. This transformation proceeds through a sequential palladium-catalyzed reductive cyclization/ring-opening/aromatization cascade via C–O and C–N bond cleavages of the oxazolidine ring. The practical value of this method has also been explored

  开发了一种有效的钯催化反应，用于在微波辐射下构建 4-取代异喹啉的N-炔丙基恶唑烷。这种转化是通过连续钯催化的还原环化/开环/芳构化级联反应通过恶唑烷环的 C-O 和 C-N 键断裂进行的。通过进行毫摩尔级反应，以及将异喹啉转化为合成层状菌素类似物的关键中间体，也探索了该方法的实用价值。