1,3-diphenyl-1-phenylsulfanylpropan-2-one | 85855-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-phenylsulfanylpropan-2-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-1-(phenylsulfanyl)propan-2-one
• CAS: 85855-49-8
• 化学式: C₂₁H₁₈OS
• 分子量: 318.439
• InChiKey: RGHMGTWJBQGOGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1-phenylsulfanylpropan-2-one 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到二苄基甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过苯磺酰氯与α-二氮酮的αα-加成反应，合成α-（苯硫基）环烯酮和α-苯基-α-（苯硫基）酮的区域特异性合成

  摘要：

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81343-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-phenylthioprop-1-ene 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到1,3-diphenyl-1-phenylsulfanylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Guillanton, Georges Le; Simonet, Jacques, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 5, p. 437 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Disulfide-based metal-free α-sulfanylation of ketones
  作者：Andrea F. Vaquer、Angelo Frongia、Francesco Secci、Enrica Tuveri

  DOI：10.1039/c5ra17913k

  日期：——

  An eco-friendly methodology for the direct α-sulfanylation of ketones has been developed by using diaryl disulfides as sulfanyl source affording ketosulfides in good to excellent yields and high selectivity.

  已开发出一种环保的方法，通过使用二芳基二硫醚作为硫醇源，直接对酮进行α-磺化，产率良好至优良，选择性高。
• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。
• MCKERVEY, M. A.;RATANANUKUL, P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 117-120
  作者：MCKERVEY, M. A.、RATANANUKUL, P.

  DOI：——

  日期：——
• Guillanton, Georges Le; Simonet, Jacques, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 5, p. 437 - 444
  作者：Guillanton, Georges Le、Simonet, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of α-(phenylthio)cycloalkenones and of α-phenyl-α-(phenylthio) ketones VIA αα-addition of phenylsulphenyl chloride to ∢-diazoketones
  作者：M.Anthony McKervey、Pinit Ratananukul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81343-x

  日期：1983.1

  phenylsulphenyl chloride at room temperature to furnish α-chloro-α-(phenylthio)cycloalkanones which undergo ready dehydrochlorination to α-(phenylthio)cycloalkenones when treated with triethylamine; acyclic, terminal α-diazoketones also furnish α-chloro-α-(phenylthio)adducts which are useful electrophiles in the synthesis of α-phenyl-α-(phenylthio)ketones.

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。