7-hydroxy-6-(4'-methoxy)cinnamoyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-benzo(1,2b)pyran | 143885-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 7-hydroxy-6-(4'-methoxy)cinnamoyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-benzo(1,2b)pyran
• 英文别名: (E)-1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propenone；(E)-1-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 143885-61-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: PEWFEZIPXGQVSS-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  542.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-(4'-methoxy)cinnamoyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-benzo(1,2b)pyran 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Erythrinin-A methyl ether
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡喃异黄酮红霉素A的合成

  摘要：

  通过在原甲酸三甲酯（TMOF）中用硝酸hydro（III）（硝酸盐）将二氢吡喃并二氢萘醌1氧化重排至二甲基乙缩醛2中，然后环化为3，脱甲基化为6和脱氢反应，合成了红霉素A（10）。化合物10也可以通过类似的重排，随后环化，脱甲氧基甲基化和脱氢，从查耳酮4获得。在另一种方法中，查尔酮7在TOF中用TTN氧化重排成8，在用HCl处理时，得到10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96643-8
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 生成 7-hydroxy-6-(4'-methoxy)cinnamoyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-benzo(1,2b)pyran
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis and antimicrobial evaluation of novel pyrazolines

  摘要：

  A series of 6-(5-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2,2-dimethylchroman-7-ol and 6-(5-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2,2-dimethyl-chroman-5-ol derivatives have been synthesized from the corresponding chalcones and hydrazine hydrate in the presence of sodium acetate under microwave irradiation involving the Michael addition followed by cycloaddition. All the newly synthesized 18 compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity. Most of the compounds displayed very good to excellent antimicrobial activity in comparison to standard drugs streptomycin and nystatin.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1790-6

文献信息

• 13C nuclear magnetic resonance studies on pyrano- and dihydropyrano-1,3- diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、S. K. Sharma、A. Vardhan、R. K. Sharma、S. Gupta、S. Malhotra、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260300619

  日期：1992.6

  The 13C NMR spectra of 19 differently substituted pyrano- and dihydropyrano-1,3-diphenylprop-2-enones were recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new and natural chalcones.

  记录了 19 种不同取代的吡喃-和二氢吡喃-1,3-二苯基丙-2-烯酮的 13C NMR 谱，并对结果进行了讨论。这些数据将有助于鉴定新的天然查耳酮。
• Suresh, Raghava Venkataramanna; Iyer, Chandrasekharapuram Subramon.; Iyer, Parameswaran Ramasubramonia, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1925 - 1930
  作者：Suresh, Raghava Venkataramanna、Iyer, Chandrasekharapuram Subramon.、Iyer, Parameswaran Ramasubramonia

  DOI：——

  日期：——
• Kumar; Rajendra Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 5, p. 583 - 589
  作者：Kumar、Rajendra Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Suresh, R. V.; Iyer, C. S. Rukmani; Iyer, P. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 254 - 259
  作者：Suresh, R. V.、Iyer, C. S. Rukmani、Iyer, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND CHARACTERISATION OF NEW CHROMANO PYRIMIDINES AND STUDY OF ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  作者：Y.L.N. Murthy、Rani Nanda、P. Ellaiah、R.Bhavani Devi

  DOI：10.1515/hc.2005.11.2.189

  日期：2005.1