2-(2-methoxyphenyl)-1H-indole | 40756-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 40756-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: GYUBKMFGRAIVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  387.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1H-indole 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-4-[2-(2-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-4-(1H-3-indolyl)-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione derivatives as new lead compounds for antibacterially active substances

  摘要：

  A number of new compounds containing 3-bromo-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione and indole substructures were found to have antibacterial activity against resistant strains of Staphylococcus aureus, Mycobacterium smegmatis and some other Gram positive bacteria. The investigated compounds exhibit minimal inhibition concentrations (MIC's) lower than those of ciprofloxacin, vancomycin and doxycycline resp. A different spectrum of activity, suggests a mechanism of action different to vancomycin and doxycycline. This might be important in circumventing existing resistance mechanisms. Here we report about the synthesis and on the antibacterial activity in a structure activity relationship study. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.10.006
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Easily Accessible and Highly Tunable Indolyl Phosphine Ligands for Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Chlorides

  摘要：

  This study describes a new class of easily accessible indolyl phosphine ligands, prepared via an efficient protocol involving Fischer indolization from readily available phenylhydrazine and substituted acetophenones. This versatile ligand scaffold provides beneficial features, including high potential of steric and electronic tunability. The air-stable indolyl phosphines in combination with a palladium metal precursor provide highly effective catalysts for Suzuki-Miyaura coupling of unactivated aryl chlorides, and the catalyst loading down to 0.02 mol % can be achieved.

  DOI：

  10.1021/ol070898y

文献信息

• 一种吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN107445991A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明提供了一种3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用。所述3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体，其结构如下式Ⅰ所示：其中，所述Z为碳或氮，所述R为烷基、取代烷基、烯烃基、芳基或氟，所述R1为烷基、取代烷基或芳基，所述R2为烷基、取代烷基或氟，所述R3为烷基、取代烷基或芳基。
• Catalytic Methylation of CH Bonds Using CO₂and H₂
  作者：Yuehui Li、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405779

  日期：2014.9.22

  Formation of CC bonds from CO2 is a much sought after reaction in organic synthesis. To date, other than CH carboxylations using stoichiometric amounts of metals, base, or organometallic reagents, little is known about CC bond formation. In fact, to the best of our knowledge no catalytic methylation of CH bonds using CO2 and H2 has been reported. Described herein is the combination of CO2 and H2 for efficient

  由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属，碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外，对CC键的形成知之甚少。实际上，据我们所知，没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合，用于碳亲核试剂（如吲哚，吡咯和富电子芳烃）的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。
• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• Highly enantioselective electrosynthesis of C2-quaternary indolin-3-ones
  作者：Fo-Yun Lu、Yu-Jue Chen、Yuan Chen、Xuan Ding、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/c9cc09178e

  日期：——

  An asymmetric electrosynthesis is developed by combining anodic oxidation and proline-catalysis to realize enantioselective synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones from 2-arylindoles.

  通过将阳极氧化与脯氨酸催化相结合，发展了一种非对称电解合成方法，实现了从2-芳基吲哚出发的对映选择性合成C2-四级吲哚-3-酮。

• Preparation of 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones via oxidation of 2-substituted indoles and Mannich-type reaction
  作者：Kazuhiro Higuchi、Yukihiro Sato、Shigeru Kojima、Mei Tsuchimochi、Kenta Sugiura、Masatoshi Hatori、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.028

  日期：2010.2

  A novel preparative method for 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones through the oxidation of 2-arylindoles followed by a Mannich-type reaction with carbon nucleophiles is described.

  一种新颖的制备方法，2,2-二取代的1,2-二氢-3- ħ通过随后用亲核试剂碳曼尼希型反应的2- arylindoles氧化-吲哚-3-酮小号进行说明。