5-(Methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 77346-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(Methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylhexanoate
• CAS: 77346-25-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₁S
• 分子量: 492.544
• InChiKey: RTSIOISFXMSASY-BVJIBDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(Methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫代糖苷异头对的制备：三氟化硼催化的异构化

  摘要：

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85209-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 potassium tert-butylate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 5-(Methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective synthesis of 1-thio-β-mannopyranosides

  摘要：

  报告了一种合成 1-硫代-δ-吡喃甘露糖苷的高效方法。该方法采用简单易制的 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖作为起始原料，进行原位选择性去 S-乙酰化，随后与带有离去基团的受体发生 SN2 反应。中间硫醇的亲核性强，异构化速度慢，因此能以简单实用的方式合成 1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1039/b009626l