4,4,4-trifluoro-1-(4-chlorophenyl)-2-butyn-1-ol | 928658-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-chlorophenyl)-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutyl-2-yn-1-ol；1-(4-Chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ol
• CAS: 928658-44-0
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O
• 分子量: 234.605
• InChiKey: XVUQHZOEBBVCNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(4-chlorophenyl)-2-butyn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 β-tri-fluoromethylated enone
  参考文献：
  名称：

  胺-膦二元催化体系促进的3-丁酸酯与β-三氟甲基酮的高度对映选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  我们报道了3-丁酸酯和β-三氟甲基烯酮之间的高度对映选择性[3 + 2]环化，提供了具有三个连续立体中心的三氟甲基化环戊烯，具有良好的产率，高非对映选择性和出色的对映选择性。设计了由简单的胺和手性膦组成的独特催化体系，路易斯碱性胺和膦的协同作用对于炔烃的异构化和随后的环化至关重要。本文公开的方案允许在膦介导的不对称转化中容易地活化3-丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00681
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 4-氯苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(4-chlorophenyl)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫化物的 C-H 官能化合成三氟甲基化苯并噻吩的铁催化硫环化反应

  摘要：

  已开发出丙炔醇与芳基二硫化物的铁催化硫代环化反应，用于合成三氟甲基化苯并噻吩。一锅串联反应涉及丙炔醇的 Meyer-Schuster 重排和通过芳基二硫化物的 C-H 官能化进行的自由基环化。以中等至良好的收率制备了多种 2-三氟酰基苯并噻吩，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588923

文献信息

• A novel synthetic approach to fluorine-containing acetylenic compounds based on Nicholas reaction
  作者：Tsutomu Konno、Go Nagai、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.009

  日期：2006.5

  The fluorine-containing dicobalthexacarbonyl complex, prepared readily from γ-fluoroalkylated propargyl acetates and Co2(CO)8, reacted smoothly with various nucleophiles at the propargylic position, followed by oxidative decomplexation under the influence of Fe(NO3)3, to afford fluoroalkylated alkynes bearing various types of alkyl side chains in good to high yields.

  由γ-氟烷基化的炔丙基乙酸酯和Co 2（CO）8制备的含氟二钴六羰基配合物在炔丙基位置与各种亲核试剂平稳反应，然后在Fe（NO 3）3的作用下氧化分解，得到具有良好至高产率的带有各种类型的烷基侧链的氟代烷基炔烃。
• 三氟甲基苯并噻吩衍生物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105503822B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种三氟甲基苯并噻吩衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法，其步骤包括：以含氟甲基砌块的炔醇化合物或其衍生物为底物，在底物中加入二硫醚，以硝基甲烷溶液为溶剂，并在碘单质、过氧化苯甲酰、铁催化剂的氮气氛围下经加热反应制得粗产品。然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除碘、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。
• A remarkable regiocontrol in the palladium-catalyzed silylstannylation of fluoroalkylated alkynes – highly regio- and stereoselective synthesis of multi-substituted fluorine-containing alkenes
  作者：Tsutomu Konno、Ryoko Kinugawa、Takashi Ishihara、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1039/c3ob41903g

  日期：——

  On treating fluorine-containing internal alkynes with 1.2 equiv. of (trimethylsilyl)tributyltin in the presence of 2.5 mol% of Pd(PPh3)2Cl2 in THF at the reflux temperature for 6 h, the silylstannylation reaction proceeded smoothly to afford the corresponding silylstannylated adducts in high yields in a highly regio- and cis-selective manner. Switching the palladium catalyst from Pd(PPh3)2Cl2 to Pd(t-BuNC)2Cl2

  用1.2当量处理含氟内部炔烃。在回流温度下，在THF中存在2.5 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2的条件下，对（三甲基甲硅烷基）三丁基锡进行甲硅烷基锡烷基化反应平稳进行，以高收率得到高产率的相应甲硅烷基锡烷基化加合物。和CIS -选择性的方式。将钯催化剂从Pd（PPh 3）2 Cl 2转换为Pd（t -BuNC）2 Cl 2促进了区域选择性相反的甲硅烷基锡烷基化加合物的形成。将如此得到的silylstannylated加合物进行的Stille交叉偶联反应以提供相应的氟烷基乙烯基硅烷，其C-Si键通过在TBAF和Zn（OTF）的存在下用醛处理转化为C-C键2时，对应的以限定的立体化学，以中等至良好的收率得到氟代烷基化的四取代的烯烃。
• Lewis acid-promoted reactions of ethenetricarboxylates with γ-CF3-substituted propargyl alcohols
  作者：Shoko Yamazaki、Yuko Yamamoto、Yuji Mikata

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.024

  日期：2009.3

  acid-promoted reaction of an ethenetricarboxylate derivative (1) with CF3-substituted propargyl alcohols has been examined. Reaction of γ-CF3 propargyl alcohols in the presence of zinc bromide gave five-membered CF3-containing tetrahydrofurans in 66–85% yield. The CF3 group activates alkyne as an electron-withdrawing group. On the other hand, reaction of γ-trifluoromethyl-α-aryl propargyl alcohols 2 with

  已经研究了三羧酸乙烯酯衍生物（1）与CF 3取代的炔丙基醇的路易斯酸促进的反应。γ-CF的反应3中溴化锌的存在下炔丙醇，得到五元CF 3含在66-85％产率的四氢呋喃。CF 3基团活化炔作为吸电子基团。另一方面，在1当量的SnCl 4存在下，γ-三氟甲基-α-芳基炔丙醇2与1的反应生成环丁烷衍生物6，产率为29-49％。环丁烷6a的形成由炔丙醇2a和SnCl 4反应生成的三羧酸乙烯酯1和氯丙二烯8之间的[2 + 2]环加成反应产生。
• 一种含三氟甲基的α-酰氧基酮的制备方法
  申请人：温州理工学院

  公开号：CN115521202A

  公开（公告）日：2022-12-27

  一种含三氟甲基的α‑酰氧基酮的制备方法，通过以三氟甲基炔丙醇和多种有机酸为反应底物进行反应，反应底物具有普适性，整个反应在常压下进行，反应条件温和，容易达到，同时反应时间较短，时间成本较低，得到的目标产物含三氟甲基的α‑酰氧基酮，在酸性条件下很容易水解得到相应的三氟甲基化α‑羟基酮，在医药、生物化学、有机合成等领域均有着广泛的应用。