1-(trimethylsilyl)-2-butanone | 14091-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-2-butanone
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-2-butanone；1-trimethylsilylbutan-2-one；Me3SiCH2COEt；1-Trimethylsilyl-2-butanon；1-(Trimethylsilyl)butan-2-one
• CAS: 14091-67-9
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• mdl: MFCD00053884
• 分子量: 144.289
• InChiKey: UVPGHUJCUZBMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-2-butanone 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到溴丁酮
  参考文献：
  名称：

  Regiodefined synthesis of α-bromo, α-phenylthio, and α-phenylseleno ketones by means of specific substitution of the trimethylsilyl group in α-trimethylsilyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80349-7
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷基-丁-3-烯-2-醇 在 HRh(PPh₃)4 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到1-(trimethylsilyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  氢化铑（I）配合物催化α-三甲基甲硅烷基酮的区域合成

  摘要：

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80214-6

文献信息

• Reactions at Interfaces: Oxygenation of <i>n</i>-Butyl Ligands Anchored on Silica Surfaces with Methyl(trifluoromethyl)dioxirane
  作者：Rossella Mello、Jaime Martínez-Ferrer、Ana Alcalde-Aragonés、Teresa Varea、Rafael Acerete、María Elena González-Núñez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo2019703

  日期：2011.12.16

  bonded to silica with methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1) revealed the ability of the silica matrix to release electron density toward the reacting C2–H σ-bond through the Si–C1 and Si–O1 σ-bonds connecting the alkyl chain to the surface (silicon β-effect). The silica surface impedes neither the alkyl chain adopting the conformation required for the silicon β-effect nor dioxirane 1 approaching the reactive

  用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1）键合到二氧化硅上的正丁基和正丁氧基链的氧合反应表明，二氧化硅基质能够通过Si-C 1向反应的C 2 -Hσ键释放电子密度和Si-O 1 σ-键的烷基链连接到所述表面（硅β-效应）。二氧化硅表面既不会阻碍采用硅β效应所需构象的烷基链，也不会阻止二环氧乙烷1接近反应性C 2亚甲基。反应区域选择性对反应体系的溶剂化，二氧化硅表面上有机配体的位置以及二氧化硅表面的H键结合特性的变化不敏感。对于那些在二氧化硅孔内或与亲水性二氧化硅表面键合的有机配体，反应速度更快，这证明了受限的二环氧乙烷1的分子动力学增强以及表面现象对反应动力学的影响。的氧合Ñ丁基和Ñ携带三甲基甲硅烷，三甲氧基甲硅烷丁氧基链，和叔与双环氧乙烷基团丁基1在均相条件下，证实了甲硅烷基取代基的电子效应以及位阻对反应速率和区域选择性的影响。与羧酸或磺酸烷基酯的反应性形成鲜明对比的是，原硅酸酯优先在与氧原子相
• Alkylation and acylation of some activated aromatic substrates by organosilicon compounds
  作者：G.A. Artamkina、S.V. Kovalenko、I.P. Beletskaya、O.A. Reutov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99788-2

  日期：1987.8

  A method of alkylation and acylation of trinitrobenzene employing the oxidation of anionic σ-complexes generated from organosilicon reagents in the presence of KF/18-crown-6 ether is described. The method enables the introduction of alkyl and acyl substituents (R = O, CH2COEt, CH2COOMe(Et), COMe, COPh, CH2Ph, CH2=CHCH2 (All), CCPh) into 1,3,5-trinitrobenzene, 1,3,5-Tris(trifluoromethylsulfonyl)benzene

  描述了一种三硝基苯的烷基化和酰化的方法，该方法利用在KF / 18-冠-6醚存在下由有机硅试剂生成的阴离子σ-络合物的氧化作用。该方法能够将烷基和酰基取代基（R = O，CH 2 COEt，CH 2 COOMe（Et），COMe，COPh，CH 2 Ph，CH 2 = CHCH 2（All），CCPh）引入1，在所述条件下的3，5-三硝基苯，1，3，5-三（三氟甲基磺酰基）苯仅与环己酮烯醇三甲基甲硅烷基醚反应。
• A versatile route to silylsubstituted ketones by rhodium catalyzed isomerization of silylated allyl alcohols
  作者：Susumu Sato、Hisashi Okada、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80021-6

  日期：1984.1

  The rhodium catalyzed isomerization of α-, β-, and γ-silylated allyl alcohols has been successfully applied to the selective synthesis of acylsilane, α-silyl ketones, and β-silyl ketones, respectively.

  铑催化的α-，β-和γ-甲硅烷基化烯丙醇的异构化已分别成功地分别用于酰基硅烷，α-甲硅烷基酮和β-甲硅烷基酮的选择性合成。
• Artamkina, G. A.; Kovalenko, S. V.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.1, p. 187 - 190
  作者：Artamkina, G. A.、Kovalenko, S. V.、Beletskaya, I. P.、Reutov, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Practical asymmetric syntheses of 11-deoxydaunomycinone and related compounds
  作者：H. Sekizaki、M. Jung、J. M. McNamara、Y. Kishi

  DOI：10.1021/ja00389a103

  日期：1982.12