1-(2-phenylethyl)-4-phenyl-4-piperidinecarbonitrile | 135903-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-phenylethyl)-4-phenyl-4-piperidinecarbonitrile
• 英文别名: 1-Phenylethyl-4-phenylpiperidine-4-carbonitrile；4-phenyl-1-(2-phenylethyl)piperidine-4-carbonitrile
• CAS: 135903-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: TUHMNJVZZYVPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethyl)-4-phenyl-4-piperidinecarbonitrile 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 生成 苯乙利定
  参考文献：
  名称：

  阿片类药物和外排转运蛋白。第 1 部分：哌替啶 N-取代类似物的 P-糖蛋白底物活性。

  摘要：

  P-糖蛋白 (P-gp) 是一种外排转运蛋白，在吗啡和羟考酮耐受大鼠的血脑屏障中上调。大量研究表明，许多临床使用的阿片类镇痛药是 P-gp 的底物，表明 P-gp 的上调可能有助于阿片类药物中枢耐受的发展。本文的研究重点是哌替啶系列化合物中 P-gp 底物活性的 SAR 开发，并表明效力更强的哌替啶类似物 N-苯基丁基-N-去甲哌替啶作为 P-gp 底物的活性较低，并且有潜力用作研究 P-gp 对阿片类药物中枢耐受性发展的贡献的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.042
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶-4-甲腈 、 乙基溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-phenylethyl)-4-phenyl-4-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nitrile analogs of meperidine as high affinity and selective sigma-1 receptor ligands

  摘要：

  A series of N-substituted-4-cyano-4-phenylpiperidine analogs were synthesized and evaluated for binding affinity at opioid receptors and showed no affinity. The series similarity to previously reported sigma ligands prompted analysis at a receptors to determine the SAR for affinity at sigma receptors. Within the N-substituent series the saturated analogs showed increased affinity at both a receptors. Optimal chain length in the N-arylalkyl series for sigma(1) and sigma(2) receptors proved to be N-propylphenyl; extension to a four carbon chain dramatically decreased affinity at both receptors. Substituents in the 4-position affect only sigma(1) affinity; no change in affinity at sigma(2) was shown. The N-isobutyl, N-phenylpropyl, and N-benzyl analogs are worth pursuing due to their good affinity and selectivity at the sigma(1) receptor, whereas the N-benzyl analog exhibits the greatest selectivity for sigma(1). (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.026

文献信息

• (N-phthalimidoalkyl) piperidines useful as treatments for psychosis
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05356906A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  There is described novel (N-phthalimidoalkyl) piperidine compounds which exhibit selective sigma-receptor antagonism and therefore are useful in the treatment of physiological or drug induced psychosis and dyskinesia in a mammal. Also described are pharmaceutical compositions containing sigma selective compounds and methods of using these compositions for treating physiological or drug induced psychosis or dyskinesia in a mammal. Further provided are methods for preparing the compounds of this invention.

  描述了一种新型（N-邻苯二甲酰亚烷基）哌啶化合物，表现出选择性的σ受体拮抗作用，因此可用于治疗哺乳动物中的生理性或药物诱导的精神病和运动障碍。还描述了含有σ选择性化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗哺乳动物中的生理性或药物诱导的精神病或运动障碍的方法。此外还提供了制备本发明化合物的方法。
• (N-PHTHALIMIDOALKYL) PIPERIDINES
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0497843A1

  公开（公告）日：1992-08-12
• EP0497843A4
  申请人：——

  公开号：EP0497843A4

  公开（公告）日：1992-09-23
• US5356906A
  申请人：——

  公开号：US5356906A

  公开（公告）日：1994-10-18
• US5480892A
  申请人：——

  公开号：US5480892A

  公开（公告）日：1996-01-02