ethyl-2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoacetate | 1457-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl-phenyl-oxalamic acid ethyl ester；Methyl-phenyl-oxalamidsaeure-aethylester；N-Methyloxanilic acid ethyl ester；Oxalsaeure-aethylester-(N-methyl-N-phenyl-amid)；ethyl 2-(N-methylanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 1457-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ORXZILXISTZMBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-159 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydrazinyl-N-methyl-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自4H-1,2,4-三唑和3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三唑的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5

  DOI：

  10.1021/jm00057a009
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 N-甲基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl-2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自4H-1,2,4-三唑和3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三唑的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5

  DOI：

  10.1021/jm00057a009

文献信息

• Cycloaddition in synthesis of sulfonamide derivatives. II. Synthesis of N-arylsulfonylethoxalamides by cycloaddition of arylsulfonyl isocyanates to ethyl oxamates.
  作者：Hiroto TAMURA、Tsuneo IWAKAWA、Yoshio HAYASE

  DOI：10.1248/cpb.38.1069

  日期：——

  A new class of sulfonamides, N2-arylsulfonyl-N1, N1-disubstituted ethoxalamidines, was synthesized by reaction of arylsulfonyl isocyanates with N, N-disubstituted ethyl oxamates. It was suggested that the reacion might proceed through [2+2] cycloaddition of the isocyanates to an amide carbonyl moiety with high selectivity.

  通过芳磺酰异氰酸酯与N,N-二取代乙基草酸酯的反应，合成了一类新型磺胺类化合物——N2-芳磺酰基-N1,N1-二取代乙氧草酰胺。研究表明，该反应可能通过异氰酸酯与酰胺羰基的高选择性[2+2]环加成反应进行。
• The Reaction of Tertiary Anilines with Maleimides under Visible Light Redox Catalysis
  作者：Xuhui Ju、Dianjun Li、Weifei Li、Wei Yu、Fengling Bian

  DOI：10.1002/adsc.201200608

  日期：2012.12.14

  Tertiary anilines can be prompted to react with N-aryl- and N-benzylmaleimides to form tetrahydroquinoline products under photocatalysis using visible light irradiation, the ruthenium or iridium complexes Ru(bpy)3Cl2 or Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 as catalyst, and air as terminal oxidant.

  在可见光照射下，钌或铱络合物Ru（bpy）3 Cl 2或Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6可以促使叔苯胺在光催化下与N-芳基-和N-苄基马来酰亚胺反应形成四氢喹啉产物。作为催化剂，空气作为末端氧化剂。
• TBAI-Catalyzed S–H and N–H Insertion Reactions of α-Diazoesters with Thiophenols and Amines under Metal-Free Conditions
  作者：Rongxiang Chen、Guoyang Ma、Yawen Li、Jinju Zhang、Ran Xia、Kai-Kai Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01262

  日期：2022.8.19

  Mild, convenient, and effective TBAI-catalyzed S–H and N–H insertion reactions of α-diazoesters with thiophenols and aromatic amines under metal-free conditions have been described, furnishing a straightforward and general platform for the synthesis of various thioethers and 2-amino-2-oxoacetates in moderate to excellent yields. Moreover, this strategy features simple operation, mild conditions, broad

  已经描述了在无金属条件下温和、方便和有效的 TBAI 催化的 α-重氮酯与苯硫酚和芳香胺的 S-H 和 N-H 插入反应，为合成各种硫醚和 2 -amino-2-oxoacetates，产率适中至极好。此外，该策略具有操作简单、条件温和、底物范围广、易于放大等特点。
• 10.1021/acs.orglett.4c01605
  作者：Pulikkottil, Feba、Burnett, John S.、Saiter, Jérémy、Goodall, Charles A. I.、Claringbold, Bini、Lam, Kevin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01605

  日期：——

  In this letter, we disclose the anodic oxidation of oxamic acids in the presence of Et3N·3HF as a practical, scalable, and robust method to rapidly access carbamoyl fluorides from readily available and stable precursors. The simplicity of this method also led us to develop the first flow electrochemical preparation of carbamoyl fluorides, demonstrating scale-up feasibility as a proof of concept.

  在这封信中，我们公开了在 Et 3 N·3HF 存在下草酰胺酸的阳极氧化，作为一种实用、可扩展且稳健的方法，可从容易获得且稳定的前体中快速获得氨基甲酰氟。这种方法的简单性也促使我们开发了第一个氨基甲酰氟的流动电化学制备方法，证明了放大的可行性作为概念证明。
• Petjunin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1554,1556; engl. Ausg. S. 1628
  作者：Petjunin et al.

  DOI：——

  日期：——