[甲基(苯基)氨基](氧代)乙酸 | 13120-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [甲基(苯基)氨基](氧代)乙酸
• 中文别名: 2-氧代-2-(甲基-苯基-氨基)乙酸；2-(甲基-苯基-氨基)-2-氧代-乙酸；2-(甲基-苯基氨基)-2-乙醛酸
• 英文名称: 2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: N-methyl-N-phenyloxamic acid；[Methyl(phenyl)amino](oxo)acetic acid；2-(N-methylanilino)-2-oxoacetic acid
• CAS: 13120-33-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD09864583
• 分子量: 179.175
• InChiKey: RMOUHWPZZGSLOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  321.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [甲基(苯基)氨基](氧代)乙酸 生成 N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Usherwood; Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基苯氨基)-2-氧代乙酸甲酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到[甲基(苯基)氨基](氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  银催化双脱羧加成-环化-消除级联序列合成喹啉-2-酮

  摘要：

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。

  DOI：

  10.1039/d2ob00521b

文献信息

• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。
• Visible-Light-Induced Radical Acylation of Imines with α-Ketoacids Enabled by Electron-Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01169

  日期：2019.5.17

  radical acylation of imines with α-ketoacids has been achieved, enabled by an electron-donor–acceptor (EDA) complex. This EDA complex-mediated process eradicates the use of a photocatalyst. Visible light is used as the sole promoter for this reaction, and CO2 is the only side product. Substrates with amide, cyanide, ester, ether, halides, and heterocycles were compatible. This radical acylation allows

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。
• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids and Oxamic Acids in Aqueous Media
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Shun Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01336

  日期：2015.6.19

  K2S2O8 promoted decarboxylative alkynylation of α-keto acids and oxamic acids has been developed. This process features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and good functional-group tolerance, therefore providing a new and efficient access to a wide range of ynones and propiolamides. Furthermore, this radical process could also be successfully applied to alkynylation of the Csp2–H bond

  已经开发出温和的K 2 S 2 O 8促进α-酮酸和草酰胺酸的脱羧炔基化。该工艺具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，因此提供了一种新型且有效的途径，可广泛使用炔酮和丙酰胺类化合物。此外，该自由基过程也可以成功地用于高价炔碘试剂对DMF中C sp 2 -H键的炔基化反应。
• Silver-Catalyzed Radical Tandem Cyclization: An Approach to Direct Synthesis of 3-Acyl-4-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Peng Mai、Gang-Chun Sun、Ji-Tao Wang、Ge Song、Pu Mao、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1021/jo501301t

  日期：2014.9.5

  A silver-catalyzed efficient and practical synthesis of 3-acyl-4-arylquinolin-2(1H)-ones or 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones through intermolecular radical addition/cyclization in aqueous solution is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to substituted quinolin-2-ones or 3,4-dihydroquinolin-2-ones in one step. A possible mechanism for the formation

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。