4-(2-bromophenyl)-1-phenylbutan-1-one | 590400-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 590400-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• mdl: MFCD20177903
• 分子量: 303.198
• InChiKey: HRRZFQYHHJRTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-1-phenylbutan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-(2-bromophenyl)-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化C–C和C–O键的形成：黄烷和苯并xepines的简便合成

  摘要：

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.046
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-bromophenyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化C–C和C–O键的形成：黄烷和苯并xepines的简便合成

  摘要：

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.046

文献信息

• Iron‐Catalysed Remote C(sp ³ )−H Azidation of <i>O</i> ‐Acyl Oximes and <i>N</i> ‐Acyloxy Imidates Enabled by 1,5‐Hydrogen Atom Transfer of Iminyl and Imidate Radicals: Synthesis of γ‐Azido Ketones and β‐Azido Alcohols
  作者：Rubén O. Torres‐Ochoa、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201901079

  日期：2019.7.17

  acetylacetonate [Fe(acac)3], the reaction of structurally diverse ketoxime esters with trimethylsilyl azide (TMSN3) afforded γ‐azido ketones in good to excellent yields. This unprecedented distal γ‐C(sp3)−H bond azidation reaction went through a sequence of reductive generation of an iminyl radical, 1,5‐hydrogen atom transfer (1,5‐HAT) and iron‐mediated redox azido transfer to the translocated carbon radical

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。
• Palladium‐Catalyzed Ring‐Opening Diarylation of Cyclobutanols for the Synthesis of Acylindanes
  作者：Wen‐Jing Yan、Hai‐Yong Tu、Zhiyong Liao、Xiao‐Qin Shen、Xing‐Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300355

  日期：2023.7.4

  A method for the construction of the indane skeleton through palladium-catalyzed ring-opening diarylation of Cyclobutanols with aryl 1,2-dihalides has been described. The ring-expansion reaction involves β-carbon elimination of Cyclobutanols and subsequent α-carbon arylation of ketone to give 2-acylindanes in 42–93% yields.

  描述了通过钯催化环丁醇与芳基 1,2-二卤化物的开环二芳基化来构建茚满骨架的方法。扩环反应涉及环丁醇的 β-碳消除以及随后酮的 α-碳芳基化，得到 2-酰基茚满，产率 42-93%。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Aldehydes
  作者：Jorge García-Fortanet、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200803809

  日期：2008.10.6
• Synthesis of 2-substituted 1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines by palladium catalysis. Observation of a competitive β-hydride elimination pathway
  作者：Maryiam Qadir、Rachael E. Priestley、Thomas W.D.F. Rising、Thomas Gelbrich、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Peter W. Sheldrake、Neil Whittall、K.K.(Mimi) Hii

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00676-2

  日期：2003.4

  A synthetic route to 1-benzyl-tetrahydro-1-benzazepine is reported, which also permits access to analogous structures with alkyl and aryl substituents at position-2 of the aliphatic ring. Palladium catalysis is utilized in two of the three steps, constructing the seven-membered rings effectively from 2-bromoiodobenzene. Competitive P-hydride elimination was observed in the attempted carbon-nitrogen bond formation with a sterically bulky substrate (when R = tert-butyl). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Transition metals catalyzed C–C and C–O bonds formation: facile synthesis of flavans and benzoxepines
  作者：B. Venkat Ramulu、L. Mahendar、J. Krishna、A. Gopi Krishna Reddy、B. Suchand、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.046

  日期：2013.9

  A simple and practical method has been developed based on intermolecular [Pd]-catalyzed C–C and an intramolecular [Cu]-catalyzed C–O bond formations for the synthesis of flavans and benzoxepines. Interestingly, the method is amenable for the synthesis of a wide variety of flavans and benzoxepines with dense functionalities on aromatic moieties. Significantly, flavans and benzoxepines are present as

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。