(R)-ethyl 2-hydroxy-4-o-tolylpent-4-enoate | 1084897-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-4-o-tolylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (R)-2-hydroxy-4-o-tolylpent-4-enoate；ethyl (2R)-2-hydroxy-4-(2-methylphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1084897-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PRONBMBGFDRTTN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-异丙烯基甲苯 在 indium(III) triflate 、 2,6-双[(3aR,8aS)-(+)-8H-茚[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-ethyl 2-hydroxy-4-o-tolylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  In(III)-PyBox 复合物催化的高对映选择性羰基-烯反应

  摘要：

  描述了由 In(III)-pybox 催化的高度对映选择性羰基 - 烯反应。1,1-二取代烯烃和 1,1,2-三取代烯烃均能顺利进行，以高达 97% 的高产率得到 ene 产物，并且具有优异的非对映选择性和对映选择性分别高达 >99:1 和 99%。

  DOI：

  10.1021/ja807501a

文献信息

• Enantioselective Carbonyl–Ene Reactions Catalyzed by Chiral Cationic Dirhodium(II,III) Carboxamidates
  作者：Xichen Xu、Xiaochen Wang、Yuxiao Liu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo5013674

  日期：2014.12.19

  An enantioselective carbonyl–ene reaction of glyoxylate esters with 1,1-disubstituted alkenes catalyzed by chiral cationic dirhodium(II,III) carboxamidates is described. The paddlewheel dirhodium(II,III) carboxamidates having one open coordination site at each rhodium smoothly catalyze the carbonyl–ene reaction to afford homoallylic alcohol products in good isolated yields with high enantioselectivities

  本文描述了乙醛酸酯与手性阳离子氨基羧酸二氨基（II，III）催化的乙醛酸酯与1,1-二取代烯烃的对映选择性羰基-烯反应。在每个铑上具有一个开放配位位的氨基甲酸二（II，III）氨基甲酸酯能平稳地催化羰基-烯反应，以高分离度和良好的对映选择性提供均相醇产物。
• Significant counterion effect of the In(III)–pybox complex in highly enantioselective carbonyl-ene reactions of ethyl glyoxylate
  作者：Jun-Feng Zhao、Teguh-Budiono W. Tjan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.066

  日期：2010.10

  A highly efficient enantioselective carbonyl-ene reaction of ethyl glyoxylate catalyzed by an In(III)-pybox complex, which is designed based on the counterion effect, is reported. Reactions of both aliphatic and aromatic 1,1-disubstituted olefins proceed smoothly to give enantioenriched homoallylic alcohols with excellent yields and enantioselectivities. In addition, electron-withdrawing as well as donating groups on the phenyl ring of alpha-methyl styrenes are tolerated in this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.