ethyl 2-deuteroacrylate | 161151-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-deuteroacrylate
• 英文别名: [α-2H]-ethyl acrylate；ethyl α-D-acrylate；Ethyl 2-deuterioprop-2-enoate
• CAS: 161151-82-2
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 101.109
• InChiKey: JIGUQPWFLRLWPJ-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R.E)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine 、 ethyl 2-deuteroacrylate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl (2R)-2-deuterio-3-[(1S)-1-methyl-2-oxocyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用手性亚胺的不对称迈克尔反应：支持循环过渡态的立体化学证据

  摘要：

  除了观察到立体化学结果6 + 7 ]，[ ENT - 6 + 15 ]和[ 18 +丙烯酸甲酯]已经通过唤起相应的紧凑的参与合理化接近14，21和22。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88365-3
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 重水 作用下， 反应 11.0h， 以10%的产率得到ethyl 2-deuteroacrylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酯、芳香醛和各种亲核试剂在 DMSO 中催化量的胍碱促进的分子间多米诺迈克尔/羟醛反应

  摘要：

  在 DMSO 中，催化量的巴顿碱 (2- t-丁基-1,1,3,3-四甲基胍，BTMG）有效催化α,β-不饱和酯、醛和碳-、硫-或氮-亲核试剂的分子间三组分反应，得到三组分加成产物形成两个新的 σ 键：亲核试剂和醛分别在其 β 位和 α 位与 α,β-不饱和酯反应。机理研究表明，这些反应是通过第一次分子间迈克尔加成的阴离子亲核试剂与催化量的 BTMG 形成的阴离子亲核试剂进行的，然后是瞬时酯烯醇化物的分子间醛醇反应，即使在超过化学计量的酸性亲核试剂存在下。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132329

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Cyclobutanones by a One‐Pot Keteniminium‐Enamine Process
  作者：Dylan Dagoneau、Amandine Kolleth、Pierre Quinodoz、Beyza Horoz、Saron Catak、Alexandre Lumbroso、Sarah Sulzer‐Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.202100022

  日期：2021.5

  synthesis of highly substituted cyclobutanones. This process relies on first a [2+2] cycloaddition involving a keteniminium salt intermediate with an alkene followed by isomerization of the resulting cyclobutaniminium salt into its cyclic enamine form and then reaction of the latter with an electrophile. The adduct can be either hydrolyzed or reduced to give the corresponding cyclobutanone or cyclobutanamine

  在本文中，我们描述了有效的一锅序列，用于高度取代的环丁酮的区域和立体选择性合成。该方法首先依赖于[2 + 2]环加成反应，该加成反应包括将烯酮铵盐中间体与烯键合，然后将所得的环丁铵盐异构化成其环状烯胺形式，然后使后者与亲电子试剂反应。可以将加合物水解或还原，分别得到相应的环丁酮或环丁胺，并具有出色的非对映异构控制能力。容许多种亲电试剂，从而允许将各种取代基和官能团结合到环丁基环上。此外，通过DFT研究研究了各种环烯胺的共面性。
• Reevaluation of the Mechanism of the Baylis-Hillman Reaction: Implications for Asymmetric Catalysis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Sarah Y. Fulford、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/anie.200462462

  日期：2005.3.4