(E)-1,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one | 19232-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: β-benzoyl β-phenylsulfonylstyrene；2-benzenesulfonyl-1,3-diphenyl-prop-2-en-1-one；1-benzoyl-2-phenyl-1-phenylsulphonylethene；2-benzenesulfonyl-1,3-diphenylpropenone；α-phenylsulfonyl chalcone；α-benzenesulfonyl-cis-chalcone；(E)-2-(benzenesulfonyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 19232-53-2；150007-79-7；112013-77-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃S
• 分子量: 348.422
• InChiKey: JPMYPWYPVNCINE-CAPFRKAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  564.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Lithio Styryl Sulfone as an Acyl Anion Synthon

  摘要：

  已证明是酰基阴离子合成物的锂基苯乙烯基砜与各种亲电体发生了反应；产物经间氯过苯甲酸处理后重新排列，以良好的收率得到了酰基苄基砜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1523
• 作为产物：
  描述：

  反式苯基肉桂砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lithio Styryl Sulfone as an Acyl Anion Synthon

  摘要：

  已证明是酰基阴离子合成物的锂基苯乙烯基砜与各种亲电体发生了反应；产物经间氯过苯甲酸处理后重新排列，以良好的收率得到了酰基苄基砜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1523

文献信息

• Synthesis of β- and β,β-substituted Morita–Baylis–Hillman adducts using a two-step protocol
  作者：David I. Magee、Same Ratshonka、Jessica McConaghy、Maggie Hood

  DOI：10.1139/v2012-017

  日期：2012.5

  The synthesis of a large number of β- and β,β-substituted keto esters was successful by the use of the Knoevenagel condensation reaction. The stereoselectivity of these reactions was improved by alteration of various substituent groups. Although there were few examples of complete Z selectivity, the use of tert-butyl acetoacetate with either aromatic or aliphatic aldehydes afforded Z selectivity. The selective reductions of these substituted keto esters was successfully achieved by using a combination of NaBH₄ and CeCl₃·7H₂O or Yb(OTf)₃, which allowed a facile synthesis of a large number of stereochemically pure substituted Morita–Baylis–Hillman adducts, including β,β-substituted adducts.

  大量β-和β,β-取代酮酯的合成成功地通过Knoevenagel缩合反应实现。通过改变各种取代基团来改善这些反应的立体选择性。尽管完全Z选择性的例子很少，但是使用叔丁基乙酰乙酸酯与芳香族或脂肪族醛可以获得Z选择性。这些取代酮酯的选择性还原成功地通过使用NaBH₄和CeCl₃·7H₂O或Yb(OTf)₃的组合实现，从而实现了大量立体化纯净的取代Morita–Baylis–Hillman加合物的简便合成，包括β,β-取代加合物。
• Alumina supported potassium fluoride promoted reaction of nitroalkanes with electrophilic alkenes : synthesis of 4,5-dihydro furans and isoxazoline n-oxides
  作者：Jean Marie Mélot、Francoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81729-4

  日期：1988.1

  The reaction of secondary nitro alkanes 1 with α,β-unsaturated ketones 2 in the presence of alumina-supported potassium fluoride in acetonitrile gave 4,5-dihydrofurans 3 in high yields ; 1-nitropropane reacted with 2 to give a mixture of 4,5-dihydrofurans and furans. Nitroalkenes 17 reacted with nitroalkanes to give isoxazoline N-oxides 18 and 19 in good overall yields.

  在乙腈中氧化铝负载的氟化钾存在下，仲硝基烷烃1与α，β-不饱和酮2的反应得到高产率的4,5-二氢呋喃3。1-硝基丙烷与2反应生成4,5-二氢呋喃和呋喃的混合物。硝基烯烃17与硝基烷反应以良好的总收率得到异恶唑啉N-氧化物18和19。
• Preparation of α-functionalized alkenylmagnesium reagents via a halide–magnesium exchange
  作者：Jérôme Thibonnet、Viet Anh Vu、Laurent Bérillon、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00439-8

  日期：2002.6

  A general preparation of alkenylmagnesium derivatives bearing an electron-withdrawing function in the alpha-position (Y=CN, CO2R, CONR2, SO2Ph) has been made possible by using a low temperature (-40 to -30degreesC) bromine-magnesium exchange with i-PrMgBr in THF. This reaction has also been used to prepare 5-magnesiated-1,3-dioxin-4-one derivatives bearing an alkoxy substituent in beta-position to the carbon-magnesium bond. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Balasubramanian; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 493,494
  作者：Balasubramanian、Baliah

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Reaction of Propargyl Nucleophiles with α-Sulfonyl α,β-Unsaturated Ketones:  A Single-Step Synthesis of Furo[3,4-<i>c</i>] Heterocyclic Derivatives
  作者：Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/jo991817h

  日期：2000.5.1