ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 936127-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 936127-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 248.257
• InChiKey: QIHFIRAASPIFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 、 4-fluorobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化醛衍生的N，N-二烷基alkyl与多卤代甲烷的双C–H烷基化：灵活地获得4功能化吡唑

  摘要：

  在此，已经可以容易地从醛衍生的N，N-二烷基和官能化的多卤代甲烷衍生物中一步获得4-官能化的吡唑。认为该过程遵循铜催化的级联C（sp 2）–H卤代烷基/ C（sp 3）–H环化/芳构化反应顺序。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02439
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 、 sodium;hydride 、 碘甲烷 、 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give a mixture (1:1 (mol/mol), 14.2 g, 90%) of ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate and ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate as a brown oil的产率得到ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  提供的是一种具有RORγt抑制活性的杂环化合物。该化合物由式(I)表示：其中环A是可选取代的环状基团，Q是键，可选取代的C1-10烷基，可选取代的C2-10烯基或可选取代的C2-10炔基，R1是取代基，环B是噻唑环、异噻唑环或二氢噻唑环，每个环都可以进一步选取代基，除R2外，R2是可选取代的环状羰基-C1-6烷基基团，可选取代的氨基羰基-C1-6烷基基团，可选取代的环状-C1-6烷基基团，可选取代的环状-C1-6烷基氨基羰基基团，可选取代的氨基羰基-C2-6烯基基团，可选取代的C1-6烷基羰基氨基-C1-6烷基基团，可选取代的环状氨基羰基基团，可选取代的环状羰基基团或可选取代的非芳香族杂环基团，或其盐。

  公开号：

  US20140163001A1

文献信息

• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。
• US9156837B2
  申请人：——

  公开号：US9156837B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018064119A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2738170B1

  公开（公告）日：2017-08-30
• Copper-Catalyzed Double C–H Alkylation of Aldehyde-Derived <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones with Polyhalomethanes: Flexible Access to 4-Functionalized Pyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.6b02439

  日期：2016.10.7

  have been made accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N,N-dialkyl hydrazones and functionalized polyhalomethane derivatives. The process is believed to follow copper-catalyzed cascade C(sp2)–H haloalkylation/C(sp3)–H cyclization/aromatization reaction sequences.

  在此，已经可以容易地从醛衍生的N，N-二烷基和官能化的多卤代甲烷衍生物中一步获得4-官能化的吡唑。认为该过程遵循铜催化的级联C（sp 2）–H卤代烷基/ C（sp 3）–H环化/芳构化反应顺序。