3-phenyl-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 6314-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-pyridin-4-yl-propenone；4-azachalcone；4'-Azachalkon；3-phenyl-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 6314-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: SVMJUKBSJNQUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 1-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-thiourea sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE

  摘要：

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。

  公开号：

  WO2010066450A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  EGFR/HER-2 inhibitors: synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR analysis of dihydropyridine-containing thiazolinone derivatives

  摘要：

  一系列含有噻唑酮衍生物的二氢吡啶衍生物（4a-4r）已经设计、合成，并评估了它们作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂以及肿瘤细胞抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra10606g

文献信息

• Claisen-Schmidt Condensation Catalyzed by Metal-Organic Frameworks
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/adsc.200900747

  日期：2010.3.8

  Metal‐organic framework [Fe(BTC) (BTC=1,3,5‐benzenetricarboxylic acid)] is a convenient heterogeneous catalyst for the carbon‐carbon bond forming reaction in toluene between acetophenone and benzaldehyde to give selectively chalcone in high yield. Fe(BTC) appears as a general catalyst able to synthesize selectively different chalcone derivatives bearing various functionalities. Fe(BTC) could be recycled

  金属有机骨架[Fe（BTC）（BTC = 1,3,5-苯三羧酸）]是一种方便的非均相催化剂，用于苯乙酮和苯甲醛之间的甲苯中碳-碳键形成反应，从而高产率选择性地产生查尔酮。Fe（BTC）似乎是能够选择性合成具有各种功能的不同查耳酮衍生物的一般催化剂。Fe（BTC）可以循环使用，而在随后的运行中不会显着降低催化效率和结晶度。
• A regioselective and convenient one-pot multicomponent synthesis of 9-amino-3,5-diaryl-4,9-dihydro-5<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazepine-8-thiol
  作者：Amr Hassan Moustafa、Amer Anwar Amer

  DOI：10.1080/00397911.2017.1314494

  日期：2017.6.3

  environment-friendly procedure for the synthesis of a new series of nitrogen bridge-head [1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazepine derivatives through one-pot three-component reaction of polyfunctional triazole with aromatic aldehydes and acetophenone derivatives using alcoholic sodium hydroxide solution. The same new products were prepared in classical route through reaction of triazole with the corresponding chalcones

  摘要 一种高效、环保的新型氮桥头[1,2,4]三唑并[5,1-c][1,2,4]三氮杂衍生物一锅三氮合成方法多官能三唑与芳香醛和苯乙酮衍生物在氢氧化钠醇溶液中的组分反应。在相同条件下，通过三唑与相应的查耳酮反应，以经典路线制备相同的新产品。图形概要
• High pressure-assisted low-loading asymmetric organocatalytic conjugate addition of nitroalkanes to chalcones
  作者：Agnieszka Cholewiak、Kamil Adamczyk、Michał Kopyt、Adrian Kasztelan、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1039/c8ob00561c

  日期：——

  to 9 kbar) allows for relatively fast (1–5 h) and highly enantioselective 1,4-addition of nitromethane and 2-nitropropane to chalcones at room temperature with substantial reduction of catalyst loading (0.2–1 mol% of cinchona alkaloid-based thioureas and squaramides). Various γ-nitroketones were obtained at 9 kbar with high yield and enantioselectivity (up to 98%), whereas in control experiments at atmospheric

  施加高压（最高9 kbar）可在室温下相对快速地（1-5小时）和硝基甲烷和2-硝基丙烷的对映体1,4-对映体选择性高的加成反应，同时大大降低了催化剂的负载量（0.2-1摩尔％的基于金鸡纳生物碱的硫脲和方酸酰胺）。在9 kbar下以高收率和对映选择性（高达98％）获得了各种γ-硝基酮，而在大气压下的对照实验中，通常在20 h后仅生成少量（<10％）的产物。
• Diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition of γ-substituted butenolides to 2-enoylpyridines catalyzed by chiral bifunctional amine-squaramides
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Xue-Qun Huang、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5cc06383c

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of [gamma]-substituted butenolides to 2-enoylpyridines has been achieved. A range of [gamma],[gamma]-disubstituted butenolide derivatives, bearing two consecutive tri- and tetrasubstituted stereogenic...

  已经实现了γ-取代的丁烯内酯对2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性的直接乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。一系列具有两个连续的三和四取代的立体异构...的γ，γ-二取代的丁烯内酯衍生物
• Iron-oxide nanoparticles mediated cyclization of 3-(4-chlorophenyl)-1-hydrazinylisoquinoline to 1-(4,5-dihydropyrazol-1-yl)isoquinolines
  作者：F. Nawaz Khan、P. Manivel、K. Prabakaran、Jong Sung Jin、Euh Duck Jeong、Hyun Gyu Kim、T. Maiyalagan

  DOI：10.1007/s11164-011-0372-1

  日期：2012.2

  Iron-oxide nanoparticles were obtained using chitosan templates and their crystalline character and particle size have been confirmed through powder x-ray diffraction and transmission electron microscopy measurements. The particle sizes were found to be 10–25 nm. The diversified chalcones 2 were reacted with 1-hydrazinylisoquinoline 1 in the presence of iron-oxide nanoparticles to the corresponding pyrazolines 3a–j in high yield and purity. The pyrazolines were characterized by spectroscopic techniques.

  铁氧化物纳米颗粒是通过壳聚糖模板获得的，其晶体特性和颗粒大小通过粉末X射线衍射和透射电子显微镜测量得到了确认。颗粒大小为10–25纳米。多样化的查尔酮2在铁氧化物纳米颗粒的存在下与1-肼基异喹啉1反应，生成对应的吡唑烯3a–j，反应产率高且纯度高。吡唑烯通过光谱技术进行表征。