4-(3-chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole | 1616090-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(3-Chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitroimidazole；4-(3-chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitroimidazole
• CAS: 1616090-41-5
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₂
• 分子量: 213.623
• InChiKey: FMBQJNJKRSLERC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 4-(3-chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1,2-dimethyl-4-(4-methylpent-3-en-1-ynyl)-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑系列中首个在炔丙基氯上的单电子转移反应

  摘要：

  我们在此报告杂环系列中炔丙基氯上S RN 1反应的第一个例子。4-（3-氯丙-1-炔基）-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑与亚硝酸根阴离子的反应导致通过S RN 1机理形成C-烷基化产物和由亚烷基消除C-烷基化产物产生的主要烯类化合物。有趣的是，与我们先前关于S RN 1反应性的研究相反，没有观察到O-烷基化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.100
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-(3-chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑系列中首个在炔丙基氯上的单电子转移反应

  摘要：

  我们在此报告杂环系列中炔丙基氯上S RN 1反应的第一个例子。4-（3-氯丙-1-炔基）-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑与亚硝酸根阴离子的反应导致通过S RN 1机理形成C-烷基化产物和由亚烷基消除C-烷基化产物产生的主要烯类化合物。有趣的是，与我们先前关于S RN 1反应性的研究相反，没有观察到O-烷基化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.100