tert-butyl (2S,3R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]pent-4-enoate | 169764-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]pent-4-enoate
• CAS: 169764-33-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃
• 分子量: 359.509
• InChiKey: RJYUCRVXTKCDAU-HNBVOPMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]pent-4-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 2,2'-二硫二吡啶 、 氨 、 sodium 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-4-vinyl-2-azetidinone]
  参考文献：
  名称：

  Use of lithium (α-methylbenzyl)allylamide for a formal asymmetric synthesis of thienamycin

  摘要：

  (δ±R)-(δ-甲基苄基)烯丙基酰胺锂 3 与 (E)-2,4- 二烯酸叔丁酯 4 的高度立体选择性共轭加成，然后与乙醛发生立体选择性醛醇反应、这是合成已知δ-内酰胺中间体--(3S,4R)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-乙烯基氮杂环丁烷-2-酮 2 的关键步骤，可用于制备噻那霉素及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/a700216e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Use of lithium (α-methylbenzyl)allylamide for a formal asymmetric synthesis of thienamycin

  摘要：

  (δ±R)-(δ-甲基苄基)烯丙基酰胺锂 3 与 (E)-2,4- 二烯酸叔丁酯 4 的高度立体选择性共轭加成，然后与乙醛发生立体选择性醛醇反应、这是合成已知δ-内酰胺中间体--(3S,4R)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-乙烯基氮杂环丁烷-2-酮 2 的关键步骤，可用于制备噻那霉素及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/a700216e

文献信息

• Use of lithium (α-methylbenzyl)allylamide for a formal asymmetric synthesis of thienamycin
  作者：Stephen G. Davies、David R. Fenwick

  DOI：10.1039/a700216e

  日期：——

  The highly stereoselective conjugate addition of lithium (αR)-(α-methylbenzyl)allylamide 3 to (E)-tert-butyl penta-2,4-dienoate 4, followed by a stereoselective aldol reaction with acetaldehyde, are the key steps in the synthesis of the known β-lactam intermediate, (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethyls ilyloxy)ethyl]-4-vinylazetidin-2-one 2, for elaboration to thienamycin and its derivatives.

  (δ±R)-(δ-甲基苄基)烯丙基酰胺锂 3 与 (E)-2,4- 二烯酸叔丁酯 4 的高度立体选择性共轭加成，然后与乙醛发生立体选择性醛醇反应、这是合成已知δ-内酰胺中间体--(3S,4R)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-乙烯基氮杂环丁烷-2-酮 2 的关键步骤，可用于制备噻那霉素及其衍生物。