(3S,alphaR)-t-Butyl 3-(N-allyl-alpha-methylbenzylamino)-4-pentenoate | 169764-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,alphaR)-t-Butyl 3-(N-allyl-alpha-methylbenzylamino)-4-pentenoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]pent-4-enoate
• CAS: 169764-21-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: UEVRAUBLNBCMJJ-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,alphaR)-t-Butyl 3-(N-allyl-alpha-methylbenzylamino)-4-pentenoate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Use of lithium (α-methylbenzyl)allylamide for a formal asymmetric synthesis of thienamycin

  摘要：

  (δ±R)-(δ-甲基苄基)烯丙基酰胺锂 3 与 (E)-2,4- 二烯酸叔丁酯 4 的高度立体选择性共轭加成，然后与乙醛发生立体选择性醛醇反应、这是合成已知δ-内酰胺中间体--(3S,4R)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-乙烯基氮杂环丁烷-2-酮 2 的关键步骤，可用于制备噻那霉素及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/a700216e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 硫酸 作用下， 生成 (3S,alphaR)-t-Butyl 3-(N-allyl-alpha-methylbenzylamino)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Use of lithium (α-methylbenzyl)allylamide for a formal asymmetric synthesis of thienamycin

  摘要：

  (δ±R)-(δ-甲基苄基)烯丙基酰胺锂 3 与 (E)-2,4- 二烯酸叔丁酯 4 的高度立体选择性共轭加成，然后与乙醛发生立体选择性醛醇反应、这是合成已知δ-内酰胺中间体--(3S,4R)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-乙烯基氮杂环丁烷-2-酮 2 的关键步骤，可用于制备噻那霉素及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/a700216e

文献信息

• US06037498
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Use of lithium (α-methylbenzyl)allylamide for a formal asymmetric synthesis of thienamycin
  作者：Stephen G. Davies、David R. Fenwick

  DOI：10.1039/a700216e

  日期：——

  The highly stereoselective conjugate addition of lithium (αR)-(α-methylbenzyl)allylamide 3 to (E)-tert-butyl penta-2,4-dienoate 4, followed by a stereoselective aldol reaction with acetaldehyde, are the key steps in the synthesis of the known β-lactam intermediate, (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethyls ilyloxy)ethyl]-4-vinylazetidin-2-one 2, for elaboration to thienamycin and its derivatives.

  (δ±R)-(δ-甲基苄基)烯丙基酰胺锂 3 与 (E)-2,4- 二烯酸叔丁酯 4 的高度立体选择性共轭加成，然后与乙醛发生立体选择性醛醇反应、这是合成已知δ-内酰胺中间体--(3S,4R)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-乙烯基氮杂环丁烷-2-酮 2 的关键步骤，可用于制备噻那霉素及其衍生物。