N-[2-(4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)phenyl]-C-phenylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)phenyl]-C-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-(2-(4-(tert-Butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-1-phenylmethanesulfonamide；N-[2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-1-phenylmethanesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 372.488
• InChiKey: GQHRAPQXHMIKDO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-[2-(4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)phenyl]-C-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fe/Cr-和Co/Cr-介导的醛的不对称2-卤代烯丙基化

  摘要：

  报告了以催化不对称方式将醛和 3-bromo-2-halopropenes 偶联的第一个例子。偶联反应通过使用手性磺酰胺-Cr 络合物（由 1d、CrBr3、Fe(III) 或 Co(II)、Et3N 和 Mn 原位制备）、TMSCl 和 2,6-二甲基吡啶进行。此处报告的方法操作简单且可扩展，提供具有合成有用水平的对映体过量的 3-卤代烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja045557j
• 作为试剂：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 六甲基磷酰三胺 、 锰 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 二甲基硫 、 pyridine hydrofluoride 、 碘苯二乙酸 、 potassium ferricyanide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N-[2-(4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)phenyl]-C-phenylmethanesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.26h， 生成 (1S,3R,5R,7R,9S,13S,14S,15S)-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-4,11-dioxo-15-((triisopropylsilyl)oxy)-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.13,7]octadecane-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-Polycavernoside A的全合成：Suzuki-Miyaura偶联方法

  摘要：

  （ - ） -的总合成polycavernoside A，海洋致死毒素从食用藻类分离龙须贻贝，已经经由会聚途径来实现的。这两个关键片段的催化不对称合成及其通过Suzuki-Miyaura偶联和Keck巨内酯化的结合突出了这一合成。

  DOI：

  10.1021/ol301278e

文献信息

• Fe/Cr- and Co/Cr-Mediated Catalytic Asymmetric 2-Haloallylations of Aldehydes
  作者：Michio Kurosu、Mei-Huey Lin、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja045557j

  日期：2004.10.1

  is reported. The coupling reaction is effected by the use of a chiral sulfonamide-Cr complex (prepared in situ from 1d, CrBr3, Fe(III) or from Co(II), Et3N, and Mn), TMSCl, and 2,6-lutidine. The method reported here is operationally simple and scalable, furnishing 3-halohomoallylic alcohols with a synthetically useful level of enantiomeric excess.

  报告了以催化不对称方式将醛和 3-bromo-2-halopropenes 偶联的第一个例子。偶联反应通过使用手性磺酰胺-Cr 络合物（由 1d、CrBr3、Fe(III) 或 Co(II)、Et3N 和 Mn 原位制备）、TMSCl 和 2,6-二甲基吡啶进行。此处报告的方法操作简单且可扩展，提供具有合成有用水平的对映体过量的 3-卤代烯丙醇。