N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylmethanesulfonamide | 900905-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 900905-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₆NO₂S
• 分子量: 383.314
• InChiKey: ZULAKIWJOFYTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylmethanesulfonamide 在 异喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-carbomethoxynorbornene 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (E)-5'-(4-chlorostyryl)-4,4''-dimethyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/异喹啉催化的苄基磺酰胺的间-C-H芳基化和烷基化

  摘要：

  以2-碳甲氧基降冰片烯（NBE-CO 2 Me）为瞬时介体，钯（II）催化的苄基磺酰胺的间-C-H芳基化和烷基化反应是通过使用新开发的电子缺陷导向基团和异喹啉作为配体实现的。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能组耐受性。所述元取代benyzlsulfonamides可以容易地转化成磺酸钠，磺酸酯和磺酰胺，以及苯乙烯由朱型烯。异喹啉配体的独特影响凸显了配体与导向基团之间微妙匹配的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201704411
• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/异喹啉催化的苄基磺酰胺的间-C-H芳基化和烷基化

  摘要：

  以2-碳甲氧基降冰片烯（NBE-CO 2 Me）为瞬时介体，钯（II）催化的苄基磺酰胺的间-C-H芳基化和烷基化反应是通过使用新开发的电子缺陷导向基团和异喹啉作为配体实现的。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能组耐受性。所述元取代benyzlsulfonamides可以容易地转化成磺酸钠，磺酸酯和磺酰胺，以及苯乙烯由朱型烯。异喹啉配体的独特影响凸显了配体与导向基团之间微妙匹配的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201704411

文献信息

• Divergent C–H Functionalizations Directed by Sulfonamide Pharmacophores: Late-Stage Diversification as a Tool for Drug Discovery
  作者：Hui-Xiong Dai、Antonia F. Stepan、Mark S. Plummer、Yang-Hui Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja201708f

  日期：2011.5.11

  pharmacophores found in nearly 200 drugs currently on the market, including the non-steroidal anti-inflammatory blockbuster drug celecoxib. We developed a set of six categorically different sulfonamide C-H functionalization reactions (olefination, arylation, alkylation, halogenation, carboxylation, and carbonylation), each representing a distinct handle for further diversification to reach a large number of

  现代药物发现取决于识别先导化合物和快速合成类似物。使用共同的药效团来指导先导化合物的多重和不同的 CH 官能化是一种特别有吸引力的方法。在此，我们通过磺胺的不同 CH 官能化证明了后期多样化的可行性，磺胺是目前市场上近 200 种药物中发现的一类重要药效团，包括非甾体抗炎重磅药物塞来昔布。我们开发了一组六种完全不同的磺酰胺 CH 官能化反应（烯化、芳基化、烷基化、卤化、羧化和羰基化），每一个都代表了进一步多样化的独特处理，以达到大量类似物。然后我们进行后期，含有多个潜在反应性 CH 键的磺胺类药物候选物的位点选择性多样化，以直接合成新型塞来昔布类似物作为潜在的环氧合酶-II (COX-2) 特异性抑制剂。连同其他最近开发的实用导向组，如 CONHOMe 和 CONHC(6)F(5)，磺酰胺导向组表明在不对称催化中建立的辅助方法在开发广泛有用的 CH 活化反应方面同样有效。
• <i>meta</i>-C−H Arylation and Alkylation of Benzylsulfonamide Enabled by a Palladium(II)/Isoquinoline Catalyst
  作者：Guolin Cheng、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201704411

  日期：2017.7.3

  Palladium(II)‐catalyzed meta‐C−H arylation and alkylation of benzylsulfonamide using 2‐carbomethoxynorbornene (NBE‐CO2Me) as a transient mediator are realized by using a newly developed electron‐deficient directing group and isoquinoline as a ligand. This protocol features broad substrate scope and excellent functional‐group tolerance. The meta‐substituted benyzlsulfonamides can be readily transformed

  以2-碳甲氧基降冰片烯（NBE-CO 2 Me）为瞬时介体，钯（II）催化的苄基磺酰胺的间-C-H芳基化和烷基化反应是通过使用新开发的电子缺陷导向基团和异喹啉作为配体实现的。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能组耐受性。所述元取代benyzlsulfonamides可以容易地转化成磺酸钠，磺酸酯和磺酰胺，以及苯乙烯由朱型烯。异喹啉配体的独特影响凸显了配体与导向基团之间微妙匹配的重要性。