(2E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 114021-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2'-hydroxy-4,5'-dimethoxychalcone；2'-hydroxy-5',4-dimethoxychalcone；4,5'-dimethoxy-2'-hydroxychalcone；2'-hydroxy-4,5'-dimethoxy-trans-chalcone；2'-hydroxy-4,5'-dimethoxy-chalcone
• CAS: 114021-51-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: SXCVUHOMRYMCHH-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 46.0h， 以38%的产率得到3-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Step Conversion of Chalcones into 2,3-Dihydroflavonols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31130
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one 以 苯 为溶剂， 生成 (2E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在最低三重态下典型的n，π*和π，π*特征的黄烷酮的特定光反应

  摘要：

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。

  DOI：

  10.1039/p29860001217

文献信息

• Profiling of Flavonol Derivatives for the Development of Antitrypanosomatidic Drugs
  作者：Chiara Borsari、Rosaria Luciani、Cecilia Pozzi、Ina Poehner、Stefan Henrich、Matteo Trande、Anabela Cordeiro-da-Silva、Nuno Santarem、Catarina Baptista、Annalisa Tait、Flavio Di Pisa、Lucia Dello Iacono、Giacomo Landi、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Jeanette Reinshagen、Gesa Witt、Philip Gribbon、Manfred Kohler、Oliver Keminer、Birte Behrens、Luca Costantino、Paloma Tejera Nevado、Eugenia Bifeld、Julia Eick、Joachim Clos、Juan Torrado、María D. Jiménez-Antón、María J. Corral、José M Alunda、Federica Pellati、Rebecca C. Wade、Stefania Ferrari、Stefano Mangani、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00698

  日期：2016.8.25

  Flavonoids represent a potential source of new antitrypanosomatidic leads. Starting from a library of natural products, we combined target-based screening on pteridine reductase 1 with phenotypic screening on Trypanosoma brucei for hit identification. Flavonols were identified as hits, and a library of 16 derivatives was synthesized. Twelve compounds showed EC50 values against T. brucei below 10 μM

  黄酮类化合物代表了新的抗胰蛋白酶前导物的潜在来源。从天然产物库开始，我们将基于靶点的蝶呤还原酶1筛选与基于布鲁氏锥虫的表型筛选相结合，以进行命中鉴定。黄酮醇被鉴定为命中，并合成了16种衍生物的文库。十二种化合物对布鲁氏杆菌的EC 50值低于10μM。四个X射线晶体结构和对接研究解释了观察到的结构与活性之间的关系。选择化合物2（3，6-二羟基-2-（3-羟基苯基）-4 H-铬-4--4-酮）进行药代动力学研究。化合物2的包封与游离化合物相比，PLGA纳米颗粒或环糊精中的α-己内酰胺导致较低的体外毒性。与甲氨蝶呤的组合研究表明，化合物13（3-羟基-6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮）在浓度为1.3μM时具有最高的协同作用，剂量降低了11.7倍指数，对宿主细胞无毒性。我们的结果为进一步的化学修饰提供了基础，这些化学修饰旨在鉴定出对PTR1表现出更高效力并提高了代谢稳定性的新型抗胰体分裂素药物。
• Methoxylated 2'-hydroxychalcones as antiparasitic hit compounds
  作者：Chiara Borsari、Nuno Santarem、Juan Torrado、Ana Isabel Olías、María Jesús Corral、Catarina Baptista、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Gesa Witt、Philip Gribbon、Jeanette Reinshagen、Pasquale Linciano、Annalisa Tait、Luca Costantino、Lucio H. Freitas-Junior、Carolina B. Moraes、Pascoalino Bruno dos Santos、Laura Maria Alcântara、Caio Haddad Franco、Claudia Danielli Bertolacini、Vanessa Fontana、Paloma Tejera Nevado、Joachim Clos、José María Alunda、Anabela Cordeiro-da-Silva、Stefania Ferrari、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.017

  日期：2017.1

  Chalcones display a broad spectrum of pharmacological activities. Herein, a series of 2’-hydroxy methoxylated chalcones was synthesized and evaluated towards Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum. Among the synthesized library, compounds 1, 3, 4, 7 and 8 were the most potent and selective anti-T. brucei compounds (EC50 = 1.3–4.2 μM, selectivity index >10-fold). Compound 4 showed

  查耳酮具有广泛的药理活性。在此，合成了一系列的2'-羟基甲氧基化查耳酮，并对其进行了布鲁氏锥虫，克氏锥虫和婴儿利什曼原虫的评价。在合成文库中，化合物1、3、4、7和8是最有效和最具选择性的抗T蛋白。布氏化合物（EC 50  = 1.3-4.2μM，选择性指数> 10倍）。化合物4表现出最好的早期毒性和抗寄生虫特性。使用羟丙基-β-环糊精制剂对BALB / c小鼠进行化合物4的药代动力学研究表明，口服生物利用度提高了7.5倍。
• Specific photoreactions of flavanones typical of n,π* and π,π* characters in lowest triplet states
  作者：Ryoka Matsushima、Katsuhisa Sakai

  DOI：10.1039/p29860001217

  日期：——

  suggests the intermediacy of radicals in the ring-opening reaction. The marked variations in φ2, φ3, and φf with substituents are explicable in terms of relative contributions of n,π* and π,π* character in lowest triplet states.

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Simulation of Chalcones and Aurones as Selective MAO-B Inhibitors
  作者：Nicole Morales-Camilo、Cristian O. Salas、Claudia Sanhueza、Christian Espinosa-Bustos、Silvia Sepúlveda-Boza、Miguel Reyes-Parada、Fernando Gonzalez-Nilo、Marcos Caroli-Rezende、Angélica Fierro

  DOI：10.1111/cbdd.12458

  日期：2015.6

  chalcones and aurones were synthesized and evaluated in vitro as monoamine oxidase inhibitors (MAOi). Our results show that aurones, which had not been previously reported as MAOi, are MAO‐B inhibitors. Thus, both families inhibited selectively the B isoform of MAO in the micromolar range, offering novel scaffolds for the design of new and potent MAO inhibitors. The main structural requirements for their

  合成了一系列查耳酮和金酮，并在体外作为单胺氧化酶抑制剂（MAOi）进行了评估。我们的结果表明，以前未被报道为MAOi的金环是MAO-B抑制剂。因此，两个家族选择性地抑制了微摩尔范围内的MAO的B同工型，为设计新型和有效的MAO抑制剂提供了新颖的支架。借助3D-QSAR和对接研究来表征其活动的主要结构要求。
• A novel oxidative cyclization of 2′-hydroxychalcones to 4-methoxyaurones by thallium (III) nitrate
  作者：Kshitij Thakkar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78241-4

  日期：1994.8

  An unusual oxidative cyclization of chalcones by thallium (III) trinitrate (TTN) to 4-methoxyaurones has been studied. A key feature of this reaction is the introduction of a methoxyl group into the aurone skeleton. Several reactions have been performed to understand the mechanism and regiochemistry of cyclization.

  已经研究了三硝酸（（III）（TTN）对查耳酮的不寻常的氧化环化反应，生成4-甲氧基金酮。该反应的关键特征是将甲氧基引入金酮骨架中。已经进行了数个反应以了解环化的机理和区域化学。