6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one | 6336-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 6336-07-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: QGQFMHPTRWAWNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one 以 苯 为溶剂， 生成 (2E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在最低三重态下典型的n，π*和π，π*特征的黄烷酮的特定光反应

  摘要：

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。

  DOI：

  10.1039/p29860001217
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Impact of mono- and disubstitution on the colorimetric dynamic covalent switching chalcone/flavanone scaffold

  摘要：

  通过紫外/可见光谱和核磁共振谱，研究了替代对一种新型比色动态共价开关支架的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob00398e

文献信息

• Organocatalytic Approach for Assembling Flavanones via a Cascade 1,4-Conjugate Addition/<i>oxa</i>-Michael Addition between Propargylamines with Water
  作者：Xinwei He、Mengqing Xie、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Qiang Tang、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01357

  日期：2020.6.5

  DBU-catalyzed one-pot cascade reaction of propargylamines and water for the synthesis of flavanones has been developed. This process proceeds via a sequence of 1,4-conjugate addition of water to alkynyl o-quinone methide (o-AQM), followed by the alkyne–allene isomerization and subsequent intramolecular oxa-Michael addition. This strategy provides a convenient method for accessing a broad range of flavanones

  已经开发了一种DBU催化的炔丙胺和水的一锅级联反应，用于合成黄烷酮。该过程是通过依次将水以1,4-共轭加成到炔基邻苯二甲酰甲基甲烷（o -AQM）上，然后进行炔烃-丙二烯异构化和随后的分子内氧杂-Michael加成反应。该策略提供了一种方便的方法，可以以良好的产率获得具有良好的官能团耐受性的宽泛的黄烷酮，特别是反应性卤素官能团。
• Specific photoreactions of flavanones typical of n,π* and π,π* characters in lowest triplet states
  作者：Ryoka Matsushima、Katsuhisa Sakai

  DOI：10.1039/p29860001217

  日期：——

  suggests the intermediacy of radicals in the ring-opening reaction. The marked variations in φ2, φ3, and φf with substituents are explicable in terms of relative contributions of n,π* and π,π* character in lowest triplet states.

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。
• Enzyme-assisted Cyclization of Chalcones to Flavanones
  作者：Mariana Macías Alonso、Carlos José Boluda、Gabriela Díaz Barajas、Nallely Caldera Sánchez、Iván Córdova-Guerrero、Joaquín González Marrero

  DOI：10.2174/1570178617666200319115406

  日期：2020.12.8