4-(4-methyl-5,5-dioxido-3-aphenylbenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]thiazin-2(4H)-yl)benzaldehyde | 1608470-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methyl-5,5-dioxido-3-aphenylbenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]thiazin-2(4H)-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-methyl-5,5-dioxido-3-phenylbenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]thiazin-2(4H)-yl)benzaldehyde
• CAS: 1608470-09-2
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 415.472
• InChiKey: ZBZBSYHHMRZCGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  72.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methyl-5,5-dioxido-3-aphenylbenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]thiazin-2(4H)-yl)benzaldehyde 、 2-氨基苯酚 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到2-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-methyl-3-phenyl-2,4-dihydropyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并苯并噻嗪与苯并咪唑作为胆碱酯酶抑制剂的新型结构杂合物

  摘要：

  从糖精钠盐开始有效地合成了两个系列的新型基于吡唑并苯并噻嗪的杂化化合物。通过使用对氟苯甲醛对吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪支架进行N-芳基化，然后通过亚芳基二胺处理引入苯并咪唑或类似的环系统。研究了这些与亚苯基连接的杂化化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的潜在抑制剂。化合物12d和12k是最有效的AChE抑制剂，IC 50值分别为11和13 nM，而6j（IC 50 = 17 nM）被证明是最有效的BuChE抑制剂，对BuChE的选择性比AChE高。还对人的AChE和BuChE进行了分子对接研究，以表明可能的结合方式，其中抑制剂的延伸结构沿两种酶的活性位点排列。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.035
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxido-2H-1,2-benzothiazin-3-yl) phenyl methanone 在 (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-(4-methyl-5,5-dioxido-3-aphenylbenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]thiazin-2(4H)-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑并苯并噻嗪与苯并咪唑作为胆碱酯酶抑制剂的新型结构杂合物

  摘要：

  从糖精钠盐开始有效地合成了两个系列的新型基于吡唑并苯并噻嗪的杂化化合物。通过使用对氟苯甲醛对吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪支架进行N-芳基化，然后通过亚芳基二胺处理引入苯并咪唑或类似的环系统。研究了这些与亚苯基连接的杂化化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的潜在抑制剂。化合物12d和12k是最有效的AChE抑制剂，IC 50值分别为11和13 nM，而6j（IC 50 = 17 nM）被证明是最有效的BuChE抑制剂，对BuChE的选择性比AChE高。还对人的AChE和BuChE进行了分子对接研究，以表明可能的结合方式，其中抑制剂的延伸结构沿两种酶的活性位点排列。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.035

文献信息

• Pyrazolobenzothiazine-based carbothioamides as new structural leads for the inhibition of monoamine oxidases: design, synthesis, in vitro bioevaluation and molecular docking studies
  作者：Syed Mobasher Ali Abid、Sana Aslam、Sumera Zaib、Syeda Mahwish Bakht、Matloob Ahmad、Muhammad Makshoof Athar、John M. Gardiner、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/c6md00570e

  日期：——

  their ability to inhibit monoamine oxidases (MAO). Compound 3b was found to be a very potent MAO-A inhibitor with an IC50 value of 0.003 ± 0.0007 μM, while compound 4d was the most effective inhibitor of MAO-B having an IC50 value of 0.02 ± 0.001 μM. Molecular docking studies were performed to identify the probable binding modes in the active site of the monoamine oxidase enzymes. The synthetic and

  以糖精为原料合成了两个新系列的吡唑并苯并噻嗪基硫代碳酰胺（3a-o和4a-o ）。研究了合成的衍生物抑制单胺氧化酶 (MAO) 的能力。化合物3b被发现是一种非常有效的 MAO-A 抑制剂，IC 50值为 0.003 ± 0.0007 μM，而化合物4d是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.02 ± 0.001 μM。进行分子对接研究以确定单胺氧化酶活性位点中可能的结合模式。目前工作中的合成和计算研究表明，这些新发现的抑制剂可以作为探索和优化针对帕金森病的潜在治疗药物的有力起点。