3-bromo-1-isopropyl-5-nitropyridin-2(1H)-one | 1552266-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-isopropyl-5-nitropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-1-isopropyl-5-nitropyridine-2(1H)-one；3-Bromo-5-nitro-1-propan-2-ylpyridin-2-one
• CAS: 1552266-41-7
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₃
• 分子量: 261.075
• InChiKey: LNCULWSJKCAWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-isopropyl-5-nitropyridin-2(1H)-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-amino-1-isopropyl-3-(pyridin-3-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazolopyridone ureas as DNA gyrase B inhibitors: Optimization of antitubercular activity and efficacy

  摘要：

  Scaffold hopping from the thiazolopyridine ureas led to thiazolopyridone ureas with potent antitubercular activity acting through inhibition of DNA GyrB ATPase activity. Structural diversity was introduced, by extension of substituents from the thiazolopyridone N-4 position, to access hydrophobic interactions in the ribose pocket of the ATP binding region of GyrB. Further optimization of hydrogen bond interactions with arginines in site-2 of GyrB active site pocket led to potent inhibition of the enzyme (IC50 2 nM) along with potent cellular activity (MIC = 0.1 mu M) against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Efficacy was demonstrated in an acute mouse model of tuberculosis on oral administration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.080
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-硝基-2-羟基吡啶 、 2-溴丙烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到3-bromo-1-isopropyl-5-nitropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  激酶抑制剂

  摘要：

  本发明涉及某些4‑(取代的苯胺)‑2‑(取代的哌啶‑1‑基)嘧啶‑5‑甲酰胺化合物，其可用于治疗或预防通过CaMK1同种型的信号传导介导的疾病或医学病况。例如，此类化合物及其盐可用于治疗或预防多种不同的癌症、代谢性疾病(包括2型糖尿病)和/或免疫介导的疾病。

  公开号：

  CN112119077A