N-phenethyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-phenethyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂S
• 分子量: 272.294
• InChiKey: WRECMHOFGHWPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-三氟甲基噻唑 、 乙基溴苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到N-phenethyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过中间体硫代羰基叶立德获得4-三氟甲基-1,3-噻唑衍生物的新途径

  摘要：

  Lewis酸催化的三氟乙酰基重氮甲烷（CF 3 COCHN 2）与硫脲的反应在沸腾的THF溶液中，在BF 3 ·OEt 2的存在下以合理的收率产生了2-氨基-4-三氟甲基-1,3-噻唑。在甲磺酰氯/三乙胺混合物作为脱水剂存在下进行的与芳族硫酰胺的类似反应产生相应的2-芳基-4-三氟甲基-1,3-噻唑。芳族硫酰胺在MW辐射下也与CF 3 COCHN 2反应，并且在2分钟后，以合理的收率获得了相应的1,3-噻唑。将所获得的氟化2-氨基-1,3-噻唑用于与选择的N-烷基化和N-酰化试剂，可得到具有1,3-噻唑结构（法尼唑和洛替唑）的常见药物的三氟甲基化类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.02.003

文献信息

• Phenylpropanoic acid derivatives
  申请人：Yasuma Tsuneo

  公开号：US20070155808A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention provides a novel compound having a GPR40 receptor function modulating action, which is useful as an insulin secretagogue, a drug for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like. A compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, a salt thereof and a prodrug thereof have unexpectedly superior GPR40 receptor agonist activity and also show superior properties as a pharmaceutical product, such as stability and the like. Thus, they can be safe and useful drugs for the prophylaxis or treatment of GPR40 receptor related conditions or diseases in mammals.

  本发明提供了一种新型化合物，具有GPR40受体功能调节作用，可用作胰岛素分泌剂，用于预防或治疗糖尿病等药物。化合物由式（I）表示，其中每个符号如规范中所定义，其盐和前药具有意外的优越的GPR40受体激动剂活性，并显示出卓越的药物产品特性，如稳定性等。因此，它们可以作为安全有效的药物，用于哺乳动物中预防或治疗与GPR40受体相关的疾病或病症。
• PHENYLPROPANOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1698624B1

  公开（公告）日：2012-06-27
• US7585880B2
  申请人：——

  公开号：US7585880B2

  公开（公告）日：2009-09-08
• A novel access to 4-trifluoromethyl-1,3-thiazole derivatives via an intermediate thiocarbonyl ylide
  作者：Emilia Obijalska、Magdalena Błaszczyk、Marcin K. Kowalski、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.02.003

  日期：2019.4

  A Lewis acid catalyzed reaction of trifluoroacetyldiazomethane (CF3COCHN2) with thiourea occurs in boiling THF solution in the presence of BF3·OEt2 yielding 2-amino-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole in a fair yield. Analogous reactions with aromatic thioamides, performed in the presence of a mesylchloride/triethylamine mixture as a dehydrating agent led to the corresponding 2-aryl-4-trifluoromethyl-1

  Lewis酸催化的三氟乙酰基重氮甲烷（CF 3 COCHN 2）与硫脲的反应在沸腾的THF溶液中，在BF 3 ·OEt 2的存在下以合理的收率产生了2-氨基-4-三氟甲基-1,3-噻唑。在甲磺酰氯/三乙胺混合物作为脱水剂存在下进行的与芳族硫酰胺的类似反应产生相应的2-芳基-4-三氟甲基-1,3-噻唑。芳族硫酰胺在MW辐射下也与CF 3 COCHN 2反应，并且在2分钟后，以合理的收率获得了相应的1,3-噻唑。将所获得的氟化2-氨基-1,3-噻唑用于与选择的N-烷基化和N-酰化试剂，可得到具有1,3-噻唑结构（法尼唑和洛替唑）的常见药物的三氟甲基化类似物。