(1-benzyl-1H-indol-3-yl)(2-bromophenyl)methanone | 1369581-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-indol-3-yl)(2-bromophenyl)methanone
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-bromobenzoyl)-1H-indole
• CAS: 1369581-94-1
• 化学式: C₂₂H₁₆BrNO
• 分子量: 390.279
• InChiKey: BFGIQPQLQUFFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-1H-indol-3-yl)(2-bromophenyl)methanone 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到5-benzyl-5H,10H-indeno[1,2-b]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的Friedel-Crafts 3-（2-溴苯甲酰化）和分子内直接芳构化：茚并吲哚酮的有效途径

  摘要：

  已经开发出一种有效的两步法，包括2-溴苯甲酰氯与吲哚的弗瑞德-克来福特反应，得到3-（2-溴苯甲酰基）吲哚，以及它们的钯催化的分子内直接芳基化，得到茚并吲哚酮。3-（2-溴苯甲酰基）吲哚是关键的中间体。该方法适用于N-未保护或N-保护的吲哚。该方法提供了从容易获得的起始原料以高收率到高收率方便地制备各种取代的和官能化的茚并吲哚酮的方法。通过该合成可以容易地掺入通常整合到生物活性化合物中的几个部分。 酰化-芳基化-催化-偶联-杂环-吲哚-路易斯酸-钯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289663
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 2-溴苯甲酰氯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以68%的产率得到(1-benzyl-1H-indol-3-yl)(2-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚的Friedel-Crafts 3-（2-溴苯甲酰化）和分子内直接芳构化：茚并吲哚酮的有效途径

  摘要：

  已经开发出一种有效的两步法，包括2-溴苯甲酰氯与吲哚的弗瑞德-克来福特反应，得到3-（2-溴苯甲酰基）吲哚，以及它们的钯催化的分子内直接芳基化，得到茚并吲哚酮。3-（2-溴苯甲酰基）吲哚是关键的中间体。该方法适用于N-未保护或N-保护的吲哚。该方法提供了从容易获得的起始原料以高收率到高收率方便地制备各种取代的和官能化的茚并吲哚酮的方法。通过该合成可以容易地掺入通常整合到生物活性化合物中的几个部分。 酰化-芳基化-催化-偶联-杂环-吲哚-路易斯酸-钯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289663

文献信息

• An Electrophilic Approach to the Palladium-Catalyzed Carbonylative C–H Functionalization of Heterocycles
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.5b07098

  日期：2015.9.23

  highly electrophilic intermediates. Overall, this provides with an atom-economical and general synthetic route to generate aryl-(hetero)aryl ketones using stable reagents (aryl iodides and CO) and without the typical need to exploit pre-metalated heterocycles in carbonylative coupling chemistry.

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。
• Scaffold hybridization in generation of indenoindolones as anticancer agents that induce apoptosis with cell cycle arrest at G2/M phase
  作者：Maneesh Kashyap、Dipon Das、Ranjan Preet、Purusottam Mohapatra、Shakti Ranjan Satapathy、Sumit Siddharth、Chanakya N. Kundu、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.007

  日期：2012.4

  Scaffold hybridization of several natural and synthetic anticancer leads led to the consideration of indenoindolones as potential novel anticancer agents. A series of these compounds were prepared by a diversity-feasible synthetic method. They were found to possess anticancer activities with higher potency compared to etoposide and 5-fluorouracil in kidney cancer cells (HEK 293) and low toxicity to corresponding normal cells (Vero). They exerted apoptotic effect with blocking of cell cycle at G2/M phase. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.