2-(5-methoxynaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1094897-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-methoxynaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(5-methoxy-2-naphthyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1094897-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₃
• 分子量: 270.136
• InChiKey: ILWGNPACYKIXIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxynaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 吡啶 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 platinum(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 10-methoxybenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃苯并[a]芘的13C4标记氧化代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.130
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(5-methoxynaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Introduction of an Electron Withdrawing Group on the Hydroxyphenylnaphthol Scaffold Improves the Potency of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 2 (17β-HSD2) Inhibitors

  摘要：

  Estrogen deficiency in postmenopausal women or elderly men is often associated with the skeletal disease osteoporosis. The supplementation of estradiol (E2) in osteoporotic patients is known to prevent bone fracture but cannot be administered because of adverse effect. As 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17 beta-HSD2) oxidizes E2 to its inactive form estrone (E1) and has been found in osteoblastic cells, it is an attractive target for the treatment of osteoporosis. Twenty-one novel, naphthalene-derived compounds have been synthesized and evaluated for their 17 beta-HSD2 inhibition and their selectivity toward 17 beta-HSD1 and the estrogen receptors (ERs) alpha and beta. Compound 19 turned out to be the most potent and selective inhibitor of 17 beta-HSD2 in cell-free assays and had a very good cellular activity in MDA-MB-231 cells, expressing naturally 17 beta-HSD2. It also showed marked inhibition of the E1-formation by the rat and mouse orthologous enzymes and strong inhibition of monkey 17 beta-HSD2. It is thus an appropriate candidate to be further evaluated in a disease-oriented model.

  DOI：

  10.1021/jm2008453

文献信息

• Synthesis of Phenol and Quinone Metabolites of Benzo[<i>a</i>]pyrene, a Carcinogenic Component of Tobacco Smoke Implicated in Lung Cancer
  作者：Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo801864m

  日期：2009.1.16

  12-BP phenols and the BP 1,6-, 3,6-, 6,12-, and 9,10-quinones are now reported. The syntheses of the BP phenols (except 6-HO-BP) involve the key steps of Pd-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of a naphthalene boronate ester with a substituted aryl bromide or triflate ester. The BP quinones were synthesized from the corresponding BP phenols by direct oxidation with the hypervalent iodine reagents

  多环芳烃（PAH）是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中，最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明，PAH 被酶促激活，产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径：二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成，已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品，用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚（6-HO-BP 除外）的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的
• Synthesis of 13C4-labelled oxidized metabolites of the carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon benzo[a]pyrene
  作者：Anhui Wu、Daiwang Xu、Ding Lu、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.130

  日期：2012.9

  sensitive stable isotope dilution LC/MS method for analysis of BaP metabolites. We now report efficient syntheses of 13C4-BaP and the complete set of its 13C4-labelled oxidized metabolites needed as internal standards They include the metabolites not involved in carcinogenesis (Group A) and the metabolites implicated in initiation of cancer (Group B). The synthetic approach is novel, entailing use of Pd-catalyzed

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13
• Introduction of an Electron Withdrawing Group on the Hydroxyphenylnaphthol Scaffold Improves the Potency of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 2 (17β-HSD2) Inhibitors
  作者：Marie Wetzel、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Enrico Perspicace、Gabriele Möller、Jerzy Adamski、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm2008453

  日期：2011.11.10

  Estrogen deficiency in postmenopausal women or elderly men is often associated with the skeletal disease osteoporosis. The supplementation of estradiol (E2) in osteoporotic patients is known to prevent bone fracture but cannot be administered because of adverse effect. As 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17 beta-HSD2) oxidizes E2 to its inactive form estrone (E1) and has been found in osteoblastic cells, it is an attractive target for the treatment of osteoporosis. Twenty-one novel, naphthalene-derived compounds have been synthesized and evaluated for their 17 beta-HSD2 inhibition and their selectivity toward 17 beta-HSD1 and the estrogen receptors (ERs) alpha and beta. Compound 19 turned out to be the most potent and selective inhibitor of 17 beta-HSD2 in cell-free assays and had a very good cellular activity in MDA-MB-231 cells, expressing naturally 17 beta-HSD2. It also showed marked inhibition of the E1-formation by the rat and mouse orthologous enzymes and strong inhibition of monkey 17 beta-HSD2. It is thus an appropriate candidate to be further evaluated in a disease-oriented model.