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物化性质

  • 沸点:
    498.6±14.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.7
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.05
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    致癌多环芳烃苯并[a]芘的13C4标记氧化代谢物的合成
    摘要:
    多环芳烃 (PAH),例如苯并 [ a ] 芘 (B a P),是普遍存在的环境污染物,与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分,通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物,需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物(A 组))和与癌症发生有关的代谢物(B组)。该合成方法是新颖的,需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤,使用更温和的条件,并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步,并且13
    DOI:
    10.1016/j.tet.2012.05.130
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Berenblum; Schoental, Cancer Research, 1946, vol. 6, p. 699,700
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Synthesis of Phenol and Quinone Metabolites of Benzo[<i>a</i>]pyrene, a Carcinogenic Component of Tobacco Smoke Implicated in Lung Cancer
    作者:Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey
    DOI:10.1021/jo801864m
    日期:2009.1.16
    12-BP phenols and the BP 1,6-, 3,6-, 6,12-, and 9,10-quinones are now reported. The syntheses of the BP phenols (except 6-HO-BP) involve the key steps of Pd-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of a naphthalene boronate ester with a substituted aryl bromide or triflate ester. The BP quinones were synthesized from the corresponding BP phenols by direct oxidation with the hypervalent iodine reagents
    多环芳烃(PAH)是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中,最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明,PAH 被酶促激活,产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径:二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成,已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品,用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚(6-HO-BP 除外)的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的
  • Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1112,1118
    作者:Cook et al.
    DOI:——
    日期:——
  • Ariese F., Kok S. J., Verkaik M., Hoornweg G. Ph., Gooijer C., Velthorst +, Anal. Chem., 65 (1993) N 8, S 1100-1106
    作者:Ariese F., Kok S. J., Verkaik M., Hoornweg G. Ph., Gooijer C., Velthorst +
    DOI:——
    日期:——
  • Chemical derivatization and Shpol'skii spectrofluorometric determination of benzo[a]pyrene metabolites in fish bile
    作者:Freek. Ariese、Steven J. Kok、Marieke. Verkaik、Gerard P. Hoornweg、Cees. Gooijer、Nel H. Velthorst、Johannes W. Hofstraat
    DOI:10.1021/ac00056a026
    日期:1993.4.15
    The practical applicability and analytical performance of laser-excited Shpol'skii spectroscopy (LESS) for the determination of benzo[a]pyrene (BaP) metabolites was studied. Quantitation of these compounds in fish bile can provide insight into the BaP uptake from a contaminated aquatic environment (biomonitoring). Chemical derivatization of hydroxylated BaP metabolites with methyl iodide (to improve the compatibility with the Shpol'skii matrix) was tested. The methylation of phenolic metabolites was rapid and quantitative, but with BaP-dihydro diol metabolites, mixtures of methylation and elimination products were formed. An analytical procedure was developed for the quantitative determination of 3-OH-BaP, the major BaP metabolite detected in bile from flounder (Platichthys flesus). With LESS, the detection limit was 0.005 ng/ML (200 amol); the repeatability was 16 %. The method was applied to a mesocosm experiments in which flounders were exposed to different sediments. The average BaP uptake from Rotterdam harbor sediment was 40 times higher than the uptake from Wadden Sea sand. Direct contact with the sediments was a major route of exposure. The usefulness of the method for the biomonitoring of polycyclic aromatic hydrocarbon stress in the aquatic environment is discussed.
  • CN116375578
    申请人:——
    公开号:——
    公开(公告)日:——
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