(2S)-2-fluoro-2-phenylacetonitrile | 148172-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-fluoro-2-phenylacetonitrile
• CAS: 148172-10-5
• 化学式: C₈H₆FN
• 分子量: 135.141
• InChiKey: YNKQLRDKQOEOGC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-fluoro-2-phenylacetonitrile 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₈H₁₀FN
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONES FOR USE IN THE TREATMENT OF AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS
  [FR] PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONES DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE POUR LE TRAITEMENT D'UNE SCLÉROSE LATÉRALE AMYOTROPHE

  摘要：

  公开号：

  WO2010129665A3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-苯乙醇腈 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-fluoro-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONES FOR USE IN THE TREATMENT OF AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS
  [FR] PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONES DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE POUR LE TRAITEMENT D'UNE SCLÉROSE LATÉRALE AMYOTROPHE

  摘要：

  公开号：

  WO2010129665A3

文献信息

• Enantioseparation and racemization of α‐aryl‐α‐fluoroacetonitriles
  作者：Sarah E. Steber、Angelette N. D. L. Pham、Eryn Nelson、Christian Wolf

  DOI：10.1002/chir.23367

  日期：2021.12

  2-Aryl-2-fluoroacetonitriles have garnered increasing interest as versatile building blocks in asymmetric synthesis. However, the configurational stability of these organofluorines is poorly understood and analytical methods that can be used to differentiate between their enantiomers remain underdeveloped. In this study, baseline high performance liquid chromatography (HPLC) enantioseparation of ten

  2-Aryl-2-fluoroacetonitriles 作为不对称合成中的通用构建块越来越受到关注。然而，人们对这些有机氟化合物的构型稳定性知之甚少，可用于区分其对映体的分析方法仍不发达。在这项研究中，通过筛选常用的手性固定相，实现了十种 2-aryl-2-fluoroacetonitriles 的基线高效液相色谱 (HPLC) 对映分离。虽然 Chiralcel OD、Chiralpak AD 和 Chiralpak AS 被证明是最广泛有用的，但 2-(2-萘基)-2-氟乙腈的对映异构体的制备分离在 Chiralcel OJ 上是可能的。这使得在不同温度和有机碱存在下的外消旋研究表明，该化合物在加热至 130°C 6 小时后在中性条件下构型稳定，但在化学计量量的胍存在下 10 小时内完全外消旋化室温下的碱基。外消旋化可能通过形成非手性烯酮亚胺中间体进行，并服从可逆的一级反应动力学，在
• PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONES FOR USE IN THE TREATMENT OF AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS
  申请人：Cambria Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2427438B1

  公开（公告）日：2016-10-12
• US9499494B2
  申请人：——

  公开号：US9499494B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• [EN] PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONES FOR USE IN THE TREATMENT OF AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS<br/>[FR] PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONES DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE POUR LE TRAITEMENT D'UNE SCLÉROSE LATÉRALE AMYOTROPHE
  申请人：CAMBRIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010129665A3

  公开（公告）日：2011-04-07