2-(2,7-di-tert-butylpyren-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 947770-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(2,7-di-tert-butylpyren-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2,7-di-tert-butylpyrene-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(2,7-Ditert-butylpyren-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 947770-79-8
• 化学式: C₃₀H₃₇BO₂
• 分子量: 440.434
• InChiKey: CGNCDIGDEHCESG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,7-di-tert-butylpyren-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 2,7-di-tert-butylpyrene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hel-Hel杂化物的合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  photo和[4]-或[5]螺旋烯的融合所产生的螺旋手性芳族化合物的合成已使用以铜基敏化剂为关键步骤的光氧化还原催化完成。分批并使用连续流动策略进行了用于合成目标化合物的光环化实验。研究了–-hel杂化物的固态结构，UV / Vis吸收光谱和荧光光谱，并将其与母体[5] ic的固相结构进行了比较，以了解将a部分合并到skeleton烯骨架中的影响。研究表明，与母体[5]螺旋的固态结构相反，pyr-螺旋杂化体在固态下采用共面或堆叠排列。与母体[5]螺旋烯相比，the-螺旋烯杂化物的UV / Vis和荧光光谱表现出很强的红移。DFT计算表明，扩展π曲面的策略是 螺旋线的y轴增加了HOMO的水平，同时也降低了LUMO的水平，从而导致带隙显着减小。

  DOI：

  10.1002/chem.201301431
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum (III) chloride 、 [Ir(COD)(OMe)]₂ 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(2,7-di-tert-butylpyren-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Hel-Hel杂化物的合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  photo和[4]-或[5]螺旋烯的融合所产生的螺旋手性芳族化合物的合成已使用以铜基敏化剂为关键步骤的光氧化还原催化完成。分批并使用连续流动策略进行了用于合成目标化合物的光环化实验。研究了–-hel杂化物的固态结构，UV / Vis吸收光谱和荧光光谱，并将其与母体[5] ic的固相结构进行了比较，以了解将a部分合并到skeleton烯骨架中的影响。研究表明，与母体[5]螺旋的固态结构相反，pyr-螺旋杂化体在固态下采用共面或堆叠排列。与母体[5]螺旋烯相比，the-螺旋烯杂化物的UV / Vis和荧光光谱表现出很强的红移。DFT计算表明，扩展π曲面的策略是 螺旋线的y轴增加了HOMO的水平，同时也降低了LUMO的水平，从而导致带隙显着减小。

  DOI：

  10.1002/chem.201301431

文献信息

• Synthesis of Polybenzoacenes: Annulative Dimerization of Phenylene Triflate by Twofold C−H Activation
  作者：Mizuho Uryu、Taito Hiraga、Yoshito Koga、Yutaro Saito、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.202001211

  日期：2020.4.16

  phenanthrene-substituted aryl triflates proceeded regioselectively. The findings inspired us to develop a rapid and efficient synthesis of polybenzoacene derivatives. This study not only allows the transformation of phenyl triflates but also discloses a new retrosynthetic strategy towards fused polyaromatics, especially polybenzoacenes.

  熔融多芳族化合物在光电子器件和材料领域代表了一类新兴的π共轭分子。我们已经建立了前所未有的合成路线，通过钯催化的三氟甲磺酸亚砜通过双重CH活化，从简单的苯酚衍生物到各种稠合的多芳族化合物。可以通过Scholl反应将最初形成的部分稠合的多环芳烃平稳转化为各种完全稠合的多环芳烃。此外，菲取代的芳基三氟甲磺酸酯的反应在区域上进行。这些发现激发了我们开发快速高效合成聚苯并苯衍生物的方法。这项研究不仅允许苯基三氟甲磺酸酯的转化，而且还公开了一种新的逆向合成策略，用于稠合聚芳烃，尤其是聚苯并并苯。
• Pyrene fused perylene diimides: synthesis, characterization and applications in organic field-effect transistors and optical limiting with high performance
  作者：Xuejun Zhan、Ji Zhang、Sheng Tang、Yuxuan Lin、Min Zhao、Jie Yang、Hao-Li Zhang、Qian Peng、Gui Yu、Zhen Li

  DOI：10.1039/c5cc00966a

  日期：——

  Pyrene fused PDI derivatives are unprecedentedly designed, with the bilateral one possessing a high mobility up to 1.13 cm² V⁻¹ s⁻¹.

  石墨烯融合的PDI衍生物是前所未有的设计，其中双侧的一个具有高达1.13 cm^2 V^−1 s^−1的迁移率。
• Highly Regioselective Domino Benzannulation Reaction of Buta‐1,3‐diynes To Construct Irregular Nanographenes
  作者：Wenlong Yang、Radha Bam、Vincent J. Catalano、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1002/anie.201808043

  日期：2018.11.5

  intramolecular InCl3/AgNTf2‐catalyzed regioselective domino benzannulation reaction of buta‐1,3‐diynes to build irregular nanographenes. Different nanographene compounds were easily obtained in moderate to high yields through careful design of the precursor compounds. This new domino reaction was successfully applied to a fourfold alkyne benzannulation of dimethoxy‐1,1′‐binaphthalene derivatives to arrive

  可以通过改变纳米石墨烯的形状来调节其性质，因此非常需要开发适合于合成各种纳米石墨烯的新方法。本文描述的是分子内InCl 3 / AgNTf 2Buta-1,3-diynes的催化区域选择性多米诺苯环氧化反应，生成不规则的纳米石墨烯。通过精心设计前体化合物，可以轻松地以中等到高收率获得不同的纳米石墨烯化合物。该新的多米诺反应已成功地应用于二甲氧基-1,1'-联萘衍生物的四重炔烃苯环化反应，从而获得了新型手性蝴蝶配体前体。X射线晶体学明确证实了苯并环化反应的区域选择性。此外，这种新方法使我们能够合成不同的纳米石墨烯异构体，并研究它们的光学性质随形状的变化。
• Synthesis of ladder-type graphene ribbon oligomers from pyrene units
  作者：Feng Liu、Xiaoxiao Shen、Yonggang Wu、Libin Bai、Hongchi Zhao、Xinwu Ba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.106

  日期：2016.9

  A series of ladder-type graphene ribbon oligomers have been synthesized through DDQ/acid-mediated oxidative cyclization. The oligomers present a bright blue light emission, and the new oligomers were clearly characterized by NMR and MALDI-TOF.

  通过DDQ /酸介导的氧化环化反应合成了一系列梯形石墨烯带状低聚物。这些低聚物呈现出明亮的蓝色发光，并且通过NMR和MALDI-TOF清楚地表征了新的低聚物。
• ジアルキル［２−（ピレニル）フェニル］ホスフィン、および、パラジウム化合物とこれからなる触媒。
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2017128519A

  公开（公告）日：2017-07-27

  【課題】パラジウム化合物と［２−（ピレニル）フェニル］ホスフィンからなる触媒を提供する。【解決手段】 パラジウム化合物と一般式（１）【化１】（式中、Ａｒは、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいピレニル基を示す。Ｒ１およびＲ２は、各々独立に炭素数１から１０のアルキル基を示す。）で表される［２−（ピレニル）フェニル］ホスフィンからなる錯体化合物を触媒として用いる。【選択図】なし

  提供包含钯化合物和一般式（1）（式中，Ar代表可以被取代为含有1-4个碳原子的烷基基团的吡啶基。R1和R2各自独立地代表含有1-10个碳原子的烷基基团。）的［2-（吡啶基）苯基］膦配合物化合物作为催化剂。