3-(2-甲基亚丙基)戊烷-2,4-二酮 | 53839-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-甲基亚丙基)戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(2-methylpropylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-isobutylidene-pentane-2,4-dione
• CAS: 53839-25-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PFDCJCSHDXDZRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-93 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基亚丙基)戊烷-2,4-二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3-acetyl-5-methyl-4-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Muramatsu, Shigeki; Nakada, Yasuo; Ide, Junya, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 751 - 760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMASHITA MASAKAZU; WATANABE YOSHIHISA; MITSUDO TAKE-AKI; TAKEGAMI YOSHIN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 3, 835-838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-Component GaHal₃-Promoted Reactions of Substituted Methylidenemalonates and Donor–Acceptor Cyclopropanes with Propargyl Halides: Cascade Diastereoselective Construction of Five-Membered Lactones
  作者：Dmitry A. Denisov、Denis D. Borisov、Victor A. Korolev、Roman A. Novikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00354

  日期：2019.5.17

  A new cascade three-component process for high trans,trans-diastereoselective assembly of five-membered (1-halovinyl)lactones has been developed. The process is based on reactions of substituted methylidenemalonates and cyclopropanedicarboxylates with 3-haloprop-1-ynes in the presence of GaHal3 and involves the intermediate in situ generation of 1,2-zwitterionic gallium complexes with [Ga(L)3]3+[GaX4–]3

  已经开发出一种新的级联三组分工艺，用于五元（1-卤代戊基）内酯的高反式，反式-非对映选择性组装。该方法基于在GaHal 3存在下取代的亚甲基丙二酸酯和环丙烷二羧酸酯与3-卤代丙-1-炔的反应，涉及中间体中间原位生成具有[Ga（L）3 ] 3+的1,2-两性离子镓络合物的过程。[GaX 4 – ] 3组成。可以成功获得氯，溴和碘衍生物。我们开发的过程的机械和立体化学方面已得到研究和详细考虑。
• Ionic Ga-Complexes of Alkylidene- and Arylmethylidenemalonates and Their Reactions with Acetylenes: An In-Depth Look into the Mechanism of the Occurring Gallium Chemistry
  作者：Roman A. Novikov、Dmitry A. Denisov、Konstantin V. Potapov、Yaroslav V. Tkachev、Evgeny V. Shulishov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/jacs.8b08913

  日期：2018.10.31

  formation of polyfunctional vinyl halides with high E-selectivity. The mechanism has been studied experimentally in fine detail. Application of specially optimized 71Ga NMR spectroscopy makes it possible to take an in-depth look into the gallium chemistry in a new light. In particular, the key participation of GaHal4- anions in the occurring transformations has been established.

  在取代亚甲基丙二酸酯的化学中提出了一种新的合成概念，可以将其用作 1,2-两性离子合成子。该策略是从具有严格 3/4 组成的亚甲基丙二酸酯和 GaHal3 生成液态离子 Ga 络合物，然后将它们用于进一步合成。已经合成并详细研究了许多具有不同金属卤化物的配合物。镓在所有金属中的独特性质已经得到证明和解释。在发现的一类新的亚甲基丙二酸镓配合物的基础上，已经阐述了许多与乙炔的新反应，这些反应在亚甲基丙二酸的常规化学中是未知的。主要展示的过程是对涉及卤化物阴离子的三键进行三组分加成，导致形成具有高 E 选择性的多官能卤乙烯。已经通过实验详细地研究了该机制。特别优化的 71Ga 核磁共振光谱的应用使得以新的视角深入研究镓化学成为可能。特别是，GaHal4-阴离子在发生的转变中的关键参与已经确立。
• Alumina supported potassium fluoride promoted reaction of nitroalkanes with electrophilic alkenes : synthesis of 4,5-dihydro furans and isoxazoline n-oxides
  作者：Jean Marie Mélot、Francoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81729-4

  日期：1988.1

  The reaction of secondary nitro alkanes 1 with α,β-unsaturated ketones 2 in the presence of alumina-supported potassium fluoride in acetonitrile gave 4,5-dihydrofurans 3 in high yields ; 1-nitropropane reacted with 2 to give a mixture of 4,5-dihydrofurans and furans. Nitroalkenes 17 reacted with nitroalkanes to give isoxazoline N-oxides 18 and 19 in good overall yields.

  在乙腈中氧化铝负载的氟化钾存在下，仲硝基烷烃1与α，β-不饱和酮2的反应得到高产率的4,5-二氢呋喃3。1-硝基丙烷与2反应生成4,5-二氢呋喃和呋喃的混合物。硝基烯烃17与硝基烷反应以良好的总收率得到异恶唑啉N-氧化物18和19。
• Acid catalyzed ring closure reactions of electrophilic alkenes
  作者：Roland Verhé、Norbert de Kimpe、Dirk Courtheyn、Laurent de Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80073-2

  日期：1982.1

  3-acyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans. Similar cyclization of α-acyl-α,β-unsaturated esters initially afforded 3-alkoxycarbonyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans which were transformed into 2-acylbutanolides on further reaction with sulfuric acid.

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。
• 2-C-Substituted Propane-1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Use in Neutralising Malodour
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20080305066A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Use of a compound of formula 1 as malodour neutraliser wherein A, B, Y and Y have the same meaning as given in the specification, and personal care products comprising the same.

  使用式1的化合物作为恶臭中和剂，其中A、B、Y和Y的含义与规范中所给的相同，并包括该化合物的个人护理产品。