3-(2-甲基-2-硝基丙基)吲哚 | 835-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲基-2-硝基丙基)吲哚
• 英文名称: 3-(2-methyl-2-nitropropyl)-1H-indole
• CAS: 835-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: OCYGHQRIKVNSLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于CH2Cl2、CHCl3、EtOAc

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基-2-硝基丙基)吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 镍 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-aminophenoxy)-3-[[2-(3-indolyl)-1,1-dimethylethyl]amino]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive indole derivatives of phenoxypropanolamines with .beta.-adrenergic receptor antagonist and vasodilating activity

  摘要：

  A series of 25 aryloxypropanolamines containing the 3-indolyl-tert-butyl [i.e., 1,1-dimethyl-2-(1H-indol-3-yl)ethyl] or substituted 3-indolyl-tert-butyl moiety as the N substituent is reported. These compounds have been tested for antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats (SHR), beta-adrenergic receptor antagonist action in conscious normotensive rats, vasodilating activity in ganglion-blocked rats with blood pressure maintained by angiotensin II infusion, and for intrinsic sympathomimetic action (ISA) in reserpinized rats. Some of the compounds exhibit antihypertensive activity in combination with beta adrenergic receptor antagonist and vasodilating action. The structure--activity relationships in these tests are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00177a015
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 以70的产率得到3-(2-甲基-2-硝基丙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1980, 23, 285-289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic and Enantioselective Control of the C–N Stereogenic Axis via the Pictet–Spengler Reaction
  作者：Ahreum Kim、Aram Kim、Sunjung Park、Sangji Kim、Hongil Jo、Kang Min Ok、Sang Kook Lee、Jayoung Song、Yongseok Kwon

  DOI：10.1002/anie.202100363

  日期：2021.5.25

  chiral phosphoric acid‐catalyzed atroposelective Pictet–Spengler reaction of N‐arylindoles is reported. Highly enantioenriched N‐aryl‐tetrahydro‐β‐carbolines with C−N bond axial chirality are obtained via dynamic kinetic resolution. The hydrogen bond donor introduced on the bottom aromatic ring, forming a secondary interaction with the phosphoryl oxygen, is essential to achieving high enantioselectivity

  报道了手性磷酸催化的N-芳基吲哚的 atroposelective Pictet-Spengler 反应的一个前所未有的例子。通过动态动力学拆分获得了具有CN键轴手性的高度对映体富集的N-芳基-四氢-β-咔啉。在底部芳环上引入的氢键供体与磷酰氧形成二级相互作用，对于实现高对映选择性至关重要。这种转化可以容忍多种取代基，以提供高达 98 % 的ee. 吸电子基团取代的苯甲醛的应用能够控制轴向和点立体性。这种新的独特支架的生物学评估显示出有希望的抗增殖活性，并强调了 atroposelective 合成的重要性。
• Spirotetrahydro β-Carbolines (Spiroindolones): A New Class of Potent and Orally Efficacious Compounds for the Treatment of Malaria
  作者：Bryan K. S. Yeung、Bin Zou、Matthias Rottmann、Suresh B. Lakshminarayana、Shi Hua Ang、Seh Yong Leong、Jocelyn Tan、Josephine Wong、Sonja Keller-Maerki、Christoph Fischli、Anne Goh、Esther K. Schmitt、Philipp Krastel、Eric Francotte、Kelli Kuhen、David Plouffe、Kerstin Henson、Trixie Wagner、Elizabeth A. Winzeler、Frank Petersen、Reto Brun、Veronique Dartois、Thierry T. Diagana、Thomas H. Keller

  DOI：10.1021/jm100410f

  日期：2010.7.22

  Racemic spiroazepineindole (1) was identified from a phenotypic screen on wild type Plasmodium falciparum with an in vitro IC(50) of 90 nM. Structure-activity relationships for the optimization of 1 to compound 20a (IC(50) = 0.2 nM) including the identification of the active 1R,3S enantiomer and elimination of metabolic liabilities is presented. Improvement of the pharmacokinetic profile of the series translated

  描述了一系列螺四氢 β-咔啉的抗疟原虫活性。外消旋螺氮杂吲哚 (1) 是从野生型恶性疟原虫的表型筛选中鉴定出来的，体外 IC(50) 为 90 nM。介绍了优化 1 到化合物 20a (IC(50) = 0.2 nM) 的构效关系，包括识别活性 1R、3S 对映异构体和消除代谢负担。该系列药代动力学特征的改进在伯氏疟原虫感染的疟疾小鼠模型中转化为卓越的口服功效，在该模型中，五只小鼠中有四只每天服用 30 毫克/千克的剂量，完全治愈。
• Catalytic Generation of Radicals from Nitroalkanes
  作者：Kohei Kosaka、Naoki Matsushita、Yoshiaki Nakao、Myuto Kashihara、Shunta Notsu、Ayumi Osawa

  DOI：10.1055/a-1942-0683

  日期：——

  A new protocol for the catalytic denitrative generation of radicals from nitroalkanes was disclosed. 9-Fluorenol acts as a single-electron transfer catalyst that reduces nitroalkanes to promote the C-NO2 bond cleavage, followed by the formation of alkyl radicals. The obtained radicals participate in diverse transformations such as hydrogenation, Giese addition, spirocyclization, and Minisci reactions

  公开了一种从硝基烷烃催化脱硝产生自由基的新方案。9-芴醇作为一种单电子转移催化剂，可还原硝基烷烃以促进 C-NO 2键断裂，然后形成烷基自由基。获得的自由基通过使用适当的捕获试剂参与多种转化，例如氢化、吉斯加成、螺环化和 Minisci 反应。本系统在成本、毒性和实验操作方面优于使用氢化锡的传统方法。
• Copper‐Catalyzed α‐Indolmethylation of 2‐Pyridylacetates with 3‐Indoleacetic Acids via Alkylideneindolenine Intermediates
  作者：Xiaodong Tang、Chen Chen、Yongjun Chen、Jianxin Pang、Weiya Kong

  DOI：10.1002/adsc.202301491

  日期：——

  This study reports the copper‐catalyzed α‐indolmethylation of 2‐pyridylacetates with 3‐indoleacetic acids. This reaction offers a approach to generating alkylideneindolenine electrophiles via the oxidative decarboxylation of 3‐indoleacetic acids. The developed reaction system demonstrates good versatility, extending beyond the indolmethylation of 2‐ pyridylacetates to include activated esters and nitroalkanes

  本研究报告了铜催化 2-吡啶乙酸酯与 3-吲哚乙酸的 α-吲哚甲基化反应。该反应提供了一种通过 3-吲哚乙酸的氧化脱羧生成亚烷基吲哚亲电子试剂的方法。所开发的反应系统表现出良好的多功能性，不仅限于2-吡啶基乙酸酯的吲哚甲基化，还包括活化酯和硝基烷烃。此外，生物学评估表明，几种产品对不同的癌细胞系表现出抗增殖活性。
• Somei, Masanori; Karasawa, Yoshio; Kaneko, Chikara, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 941 - 949
  作者：Somei, Masanori、Karasawa, Yoshio、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——