2β-acetoxy-1α-acetoxymethyl-5,5-dimethyl-1α,6α,10Oα-bicyclo[4.4.0]decane-10-spiro-2'-oxiran | 72682-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2β-acetoxy-1α-acetoxymethyl-5,5-dimethyl-1α,6α,10Oα-bicyclo[4.4.0]decane-10-spiro-2'-oxiran
• CAS: 72682-37-2；80582-72-5；83830-42-6；115406-74-1；115406-75-2；131433-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: DKQXZVSNKHPBRK-MVJTYMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 铂 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 氢气 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2β-acetoxy-1α-acetoxymethyl-5,5-dimethyl-1α,6α,10Oα-bicyclo[4.4.0]decane-10-spiro-2'-oxiran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Clerodane Diterpenoids. 3. An Alternative Synthesis of an Unnatural Antifeedant

  摘要：

  An alternative synthesis of (1S*,2S*,6R*,10S*)-2-acetoxy-1-acetoxymethyl-5,5-dimethylbicyclo [4.4.0]decane-10-spiro-2'-oxirane (1), an unnatural antifeedant, has been effected via an intermolecular Diels-Alder approach.

  DOI：

  10.3987/com-97-s78

文献信息

• Synthesis of substituted cis-decalins as potential insect antifeedants
  作者：William P. Jackson、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/p19810001516

  日期：——

  2β-Acetoxy-1α-acetoxymethyl-5,5-dimethyl-1α,6α,10Oα-bicyclo[4.4.0]decane-10-spiro-2′-oxiran (4) has been prepared from 4,4-dimethylcyclohex-2-enone in eight steps, one of which involves a useful Lewis acid-catalysed cyclisation of an acetylenic β-oxo-ester (7). The structure of (4) was determined by X-ray crystallography. At a concentration of 1 000 p.p.m. compound (4) showed a 72% inhibition of feeding

  2β乙酰氧基1α乙酰氧基甲基-5,5-二甲基1α，6α，10 ö α -二环[4.4.0]癸烷10 -螺-2'-环氧乙烷（4）已经从4,4-二甲基制备-2-烯酮分八个步骤进行，其中一个步骤涉及有用的路易斯酸催化的炔属β-氧代酯的环化反应（7）。通过X射线晶体学确定（4）的结构。在浓度为1000 ppm时，化合物（4）显示出对南方蝗的摄食抑制作用为72％。