(3S,4R)-3,4-二羟基戊烷-2-酮 | 118994-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S,4R)-3,4-二羟基戊烷-2-酮
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-dihydroxypentan-2-one
• CAS: 118994-78-8
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: FFYGQZADJGVPGT-WUJLRWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 在 potassium osmate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到(3S,4R)-3,4-二羟基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  共轭烯酮转化为对映异构纯 -羟基酮或 1,3-二醇 - 溴化钐 (II) 还原保护的 ,-二羟基酮

  摘要：

  在 Sharpless 的 AD mix-β™ 存在下，α,β-不饱和酮的不对称二羟基化产生 α,β-二羟基酮，如果存在苯基硼酸，则生成相应的苯基硼酸酯。这些物种的 C α -O 键在 -78 °C 下被去除 - 在前一种情况下是在丙酮化物形成后，在后一种情况下直接 - 以前所未有的方式，即通过用 Sm II 溴化物在 THF/MeOH 中的悬浮液处理. 如果需要，可以还原所得的单羟基酮以得到顺式或反式构型的 1,3-二醇。在 0 °C 下用 Sm II 溴化物一锅还原 α,β-二羟基酮双丙酮化物，产生相同的二醇。当同样处理α,β-二羟基酮苯基硼酸酯时，得到1,3-二醇的苯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000279

文献信息

• Conversion of Conjugated Enones into Enantiomerically Pure -Hydroxy Ketones or 1,3-Diols - Samarium(II) Bromide Reductions of Protected ,-Dihydroxy Ketones
  作者：Andreas Zörb、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201000279

  日期：2010.9

  Asymmetric dihydroxylations of α,β-unsaturated ketones in the presence of Sharpless' AD mix-β™ delivered α,β-dihydroxy ketones or, if phenylboronic acid was present, the corresponding phenylboronates. The C α ―O bonds of these species were removed at ―78 °C ― in the former case after acetonide formation, in the latter case directly ― in an unprecedented manner, namely by treatment with a suspension

  在 Sharpless 的 AD mix-β™ 存在下，α,β-不饱和酮的不对称二羟基化产生 α,β-二羟基酮，如果存在苯基硼酸，则生成相应的苯基硼酸酯。这些物种的 C α -O 键在 -78 °C 下被去除 - 在前一种情况下是在丙酮化物形成后，在后一种情况下直接 - 以前所未有的方式，即通过用 Sm II 溴化物在 THF/MeOH 中的悬浮液处理. 如果需要，可以还原所得的单羟基酮以得到顺式或反式构型的 1,3-二醇。在 0 °C 下用 Sm II 溴化物一锅还原 α,β-二羟基酮双丙酮化物，产生相同的二醇。当同样处理α,β-二羟基酮苯基硼酸酯时，得到1,3-二醇的苯基硼酸酯。