3,5-Dimethylbenzylaceton ; 4(3,5-Xylyl)butan-2-on | 31776-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dimethylbenzylaceton ; 4(3,5-Xylyl)butan-2-on
• 英文别名: 4-(3,5-dimethylphenyl)butan-2-one；4-(3,5-dimethylphenyl)-2-butanone
• CAS: 31776-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MOPZWSUIDMTVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethylbenzylaceton ; 4(3,5-Xylyl)butan-2-on 在 甲醇 、 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 水 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到4-(3,5-dimethylphenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  “One-Pot” Tandem C−H Borylation/1,4-Conjugate Addition/Reduction Sequence

  摘要：

  A microwave-assisted, one-pot, iridium-catalyzed aromatic C-H borylation/rhodium-catalyzed 1,4-conjugate addition sequence provides a highly robust protocol suitable for high-throughput array synthesis. Selective formation of either beta-aryl-substituted ketones or the corresponding alcohols can be achieved in good overall yields by simple variation of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol102518v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到3,5-Dimethylbenzylaceton ; 4(3,5-Xylyl)butan-2-on
  参考文献：
  名称：

  竞争性光环化/由分子内电荷转移相互作用控制的4-芳基-1,1-二氰基丁二烯的重排。介质极性，温度，压力，激发波长和限制的影响†

  摘要：

  一系列的4-芳基-1,1-二氰基丁二烯（1a–1f）具有不同的取代基，以控制基态下的分子内供体-受体或电荷转移（C-T）相互作用。这些C-T底物的光激发导致竞争性环化和重排，该比率受各种环境因素（例如溶剂极性，温度和静态压力）以及激发波长和超分子限制（聚乙烯空隙）的严格控制。在非极性溶剂中，对于所有检查的底物，重排都是主要的（> 10：1），而在极性溶剂中，特别是在低温下，环化是有利的。在C–T波段的选择性激发进一步提高了环化率，达到> 50：1的比例。更重要的是，环化/重排比率显示为C–T跃迁能的线性函数。

  DOI：

  10.1039/c1pp05038a

文献信息

• Copper Catalyzed Defluoroarylation of <i>gem</i>-Difluoroallenes to Allenyl Monofluorides with Aryl Boronic Esters
  作者：Yiming You、Jiawen Hu、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01583

  日期：2023.6.23

  studies have been performed on allenyl monofluorides, especially on aryl-substituted frames, due to concerns about their stability. Here we report a copper-catalyzed regioselective synthesis of such structures with inexpensive and accessible aryl boronic esters under mild conditions. Arylated allenyl monofluorides were stable enough to be isolated and easily converted to various other fluorine-containing

  由于担心其稳定性，对丙二烯基一氟化物的研究很少，特别是芳基取代的框架。在这里，我们报道了在温和条件下用廉价且易得的芳基硼酸酯铜催化区域选择性合成此类结构。芳基化丙二烯基一氟化物足够稳定，可以分离并容易转化为各种其他含氟蓝图。初步的不对称尝试表明该反应可以通过选择性β-氟消除过程进行。
• ALKOHOLE MIT 3-METHYL- ODER 3,5-DIMETHYLPHENYLGRUPPEN, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS DUFTSTOFFE
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0343182B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• “One-Pot” Tandem C−H Borylation/1,4-Conjugate Addition/Reduction Sequence
  作者：Hazmi Tajuddin、Lena Shukla、Aoife C. Maxwell、Todd B. Marder、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol102518v

  日期：2010.12.17

  A microwave-assisted, one-pot, iridium-catalyzed aromatic C-H borylation/rhodium-catalyzed 1,4-conjugate addition sequence provides a highly robust protocol suitable for high-throughput array synthesis. Selective formation of either beta-aryl-substituted ketones or the corresponding alcohols can be achieved in good overall yields by simple variation of the reaction conditions.
• Competitive photocyclization/rearrangement of 4-aryl-1,1-dicyanobutenes controlled by intramolecular charge-transfer interaction. Effect of medium polarity, temperature, pressure, excitation wavelength, and confinement
  作者：Tadashi Ito、Emi Nishiuchi、Gaku Fukuhara、Yoshihisa Inoue、Tadashi Mori

  DOI：10.1039/c1pp05038a

  日期：2011.9

  charge-transfer (C–T) interactions in the ground state. Photoexcitation of these C–T substrates led to competitive cyclization and rearrangement, the ratio being critically controlled by various environmental factors, such as solvent polarity, temperature and static pressure, and also by excitation wavelength and supramolecular confinement (polyethylene voids). In non-polar solvents, the rearrangement was

  一系列的4-芳基-1,1-二氰基丁二烯（1a–1f）具有不同的取代基，以控制基态下的分子内供体-受体或电荷转移（C-T）相互作用。这些C-T底物的光激发导致竞争性环化和重排，该比率受各种环境因素（例如溶剂极性，温度和静态压力）以及激发波长和超分子限制（聚乙烯空隙）的严格控制。在非极性溶剂中，对于所有检查的底物，重排都是主要的（> 10：1），而在极性溶剂中，特别是在低温下，环化是有利的。在C–T波段的选择性激发进一步提高了环化率，达到> 50：1的比例。更重要的是，环化/重排比率显示为C–T跃迁能的线性函数。