1,3-diphenyl-2-phenylsulfonyl-1-propanone | 34544-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-phenylsulfonyl-1-propanone
• 英文别名: 1-Propanone, 1,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)-；2-(benzenesulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 34544-98-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: PHWXNHXTXYBAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-138.0 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  576.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-phenylsulfonyl-1-propanone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reductive Desulfonylation of β-Ketosulfones by TiCl4–Zn†

  摘要：

  β-酮砜类化合物在温和条件下可以通过TiCl4-Zn体系容易地还原，得到相应的高收率酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/a606405a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-propen-1-one 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NANJO K.; SEKIYA M., CHEM. AND. PHARM. BULL., 1979, 27, NO 1, 198-203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–C Bond formation from alcohols using a Xantphos ruthenium complex
  作者：Paul A. Slatford、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.069

  日期：2006.9

  A ruthenium complex of Xantphos has been shown to be a good catalyst for the alkylation of active methylene compounds with a range of alcohols.

  Xantphos的钌配合物已被证明是将活性亚甲基化合物与多种醇进行烷基化的良好催化剂。
• Protocol for Visible-Light-Promoted Desulfonylation Reactions Utilizing Catalytic Benzimidazolium Aryloxide Betaines and Stoichiometric Hydride Donor Reagents
  作者：Eietsu Hasegawa、Tsukasa Tanaka、Norihiro Izumiya、Takehiro Kiuchi、Yuuki Ooe、Hajime Iwamoto、Shin-ya Takizawa、Shigeru Murata

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00038

  日期：2020.3.20

  An unprecedented photocatalytic system consisting of benzimidazolium aryloxide betaines (BI+-ArO-) and stoichiometric hydride reducing reagents was developed for carrying out desulfonylation reactions of N-sulfonyl-indoles, -amides, and -amines, and α-sulfonyl ketones. Measurements of absorption spectra and cyclic voltammograms as well as density functional theory (DFT) calculations were carried out

  开发了一种前所未有的光催化系统，该系统由苯并咪唑芳基氧化物甜菜碱（BI + -ArO-）和化学计量的氢化物还原剂组成，用于进行N-磺酰基-吲哚，-酰胺和-胺以及α-磺酰基酮的脱磺酰反应。进行吸收光谱和循环伏安图的测量以及密度泛函理论（DFT）计算以获取机械信息。在催化体系中，通过相应甜菜碱BI + -ArO-的氢化还原就地生成的可见光活化的苯并咪唑啉芳基氧化物（BIH-ArO-）将电子和氢原子同时提供给了底物。
• Photochemical reductive desulfonylation of β-ketosulfones by ascorbic acid
  作者：Qiang Liu、Bing Han、Zhengang Liu、Li Yang、Zhong-Li Liu、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.023

  日期：2006.3

  Photoinduced electron-transfer reaction between excited β-ketosulfones and ascorbic acid provides an efficient and green approach for the desulfonylation of β-ketosulfones.

  激发的β-酮砜与抗坏血酸之间的光诱导电子转移反应为β-酮砜的脱磺酰化提供了一种有效且绿色的方法。
• A Convenient Method for Reductive Desulfonylation of β-Ketosulfones with Sm/HgCl₂System
  作者：Hongyun Guo、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087420

  日期：2000.7

  Abstract The Sm/HgCl2 system reduces β-ketosulfones to the corresponding ketones in moderate to good yield under mild conditions.

  摘要 Sm/HgCl2 系统在温和条件下以中等至良好的收率将 β-酮砜还原为相应的酮。
• Competitive Desulfonylative Reduction and Oxidation of α-Sulfonylketones Promoted by Photoinduced Electron Transfer with 2-Hydroxyaryl-1,3-dimethylbenzimidazolines under Air
  作者：Eietsu Hasegawa、Shyota Nakamura、Kazuki Oomori、Tsukasa Tanaka、Hajime Iwamoto、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02666

  日期：2021.2.5

  Desulfonylation reactions of α-sulfonylketones promoted by photoinduced electron transfer with 2-hydroxyarylbenzimidazolines (BIH-ArOH) were investigated. Under aerobic conditions, photoexcited 2-hydroxynaphthylbenzimidazoline (BIH-NapOH) promotes competitive reduction (forming alkylketones) and oxidation (producing α-hydroxyketones) of sulfonylketones through pathways involving the intermediacy of

  研究了2-羟基芳基苯并咪唑啉（BIH-ArOH）通过光诱导电子转移促进的α-磺酰基酮的脱磺酰基反应。在有氧条件下，光激发的2-羟基萘基苯并咪唑啉（BIH-NapOH）通过涉及α-酮烷基自由基的中间途径促进磺酰基酮的竞争性还原（形成烷基酮）和氧化（生成α-羟基酮）。对溶剂，自由基捕获剂，磺酰基酮的取代基以及各种羟基芳基-和芳基-苯并咪唑啉（BIH-ArOH和BIH-Ar）的影响的检查结果表明，氧化产物是由α-解离产生的来自最初形成的溶剂笼罩的自由基离子对的酮烷基自由基，然后与分子氧反应。此外，观察结果表明，还原产物是由质子或氢原子在由苯并咪唑啉和磺酰基酮衍生的溶剂笼蔽的自由基离子对中转移而产生的。该结果还表明，由磺酰基酮自由基阴离子的碳-硫键裂解产生的芳基亚磺酸根阴离子在氧化途径中充当还原剂，以将最初形成的α-氢过氧酮转化为α-羟基酮。最后，进行密度泛函理论计算，以探讨磺酰基酮以及BIH-N