4-<<(Phenylthio)carbonyl>methyl>azetidin-2-one | 76127-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-<<(Phenylthio)carbonyl>methyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (S)-phenyl (+/-)-(4-oxoazetidin-2-yl)thioacetate；S-phenyl 2-(4-oxoazetidin-2-yl)ethanethioate
• CAS: 76127-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: ZPLNLFWJHVOCFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<(Phenylthio)carbonyl>methyl>azetidin-2-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 S-phenyl <1-<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)(triphenylphosphoranediyl)methyl>-4-oxoazetidin-2-yl>thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Kajtar-Peredy, Maria, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 349 - 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-<<(Phenylthio)carbonyl>methyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of .alpha.-(2-oxoazetidin-4-yl) esters and ketones and related systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00184a001

文献信息

• Concise syntheses of 4-(arylcarbonylmethyl)-azetidin-2-ones and related systems
  作者：Anthony G. M. Barrett、Peter Quayle

  DOI：10.1039/c39810001076

  日期：——

  On catalysis by trimethylsilyl trifluoromethane-sulphonate, 4-acetoxy-1-trimethylsilylazetidin-2-one reacted with the enol silanes [R1CHC(OSiMe3)R2] to give the β-lactams [[graphic omitted]HCH(R1)COR2] in excellent yields (71 to 95%).

  在三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯的催化下，4-乙酰氧基-1-三甲基甲硅烷基氮杂环丁烷-2-one与烯醇硅烷[R 1 CH C（OSiMe 3）R 2 ]反应，得到β-内酰胺[[略图] HCH（R）1）COR 2 ]，收率极高（71％至95％）。
• Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use as intermediates in the preparation of carbapenem antibiotics
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0102239A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Compounds of formula (I): (wherein R' represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, R2 and R3 represent hydrogen, alkyl or aryl; R4 represents optionally substituted alkyl, alicyclic heterocyclic, aryl, aromatic heterocyclic, optionally substituted alkenyl or optionally substituted alkynyl; R6 represents hydrogen or a carboxy-protecting group; and R5 represents alkoxy, aryloxy, dialkylamino or diarylamino or two of R6 together represent o-phenylenedioxy or three together represent CH3C (-CH2O-)3) may be prepared by reacting the corresponding carbonyl compound with a compound of formula P(R6)3. Compounds (I) may be cyclised to prepare carbapenem derivatives, many of which have valuable antibiotic activity.

  式(I)化合物： (其中 R' 代表氢或羟基保护基团，R2 和 R3 代表氢、烷基或芳基；R4 代表任选取代的烷基、脂环杂环基、芳基、芳香杂环基、任选取代的烯基或任选取代的炔基；R6 代表氢或羧基保护基团；以及 R5 代表烷氧基、芳氧基、二烷基氨基或二芳基氨基或两个 R6 共同代表邻苯二氧基或三个 R6 共同代表 CH3C (-CH2O-)3)可通过相应的羰基化合物与式 P(R6)3 的化合物反应制备。化合物 (I) 可通过环化制备碳青霉烯衍生物，其中许多具有重要的抗生素活性。
• BARRETT, A. G. M.;QUAYLE, P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 20, 1076-1077
  作者：BARRETT, A. G. M.、QUAYLE, P.

  DOI：——

  日期：——
• US5856556A
  申请人：——

  公开号：US5856556A

  公开（公告）日：1999-01-05
• Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Kajtar-Peredy, Maria, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 349 - 367
  作者：Fetter, Jozsef、Lempert, Karoly、Kajtar-Peredy, Maria、Bujtas, Gyoergy、Simig, Gyula

  DOI：——

  日期：——