bis(4-chloro-2-aminophenyl) diselenide | 18137-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-chloro-2-aminophenyl) diselenide
• 英文别名: 2-[(2-Amino-4-chlorophenyl)diselanyl]-5-chloroaniline
• CAS: 18137-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂Se₂
• 分子量: 411.051
• InChiKey: ZBPUWNOCXOABRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chloro-2-aminophenyl) diselenide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜介导的分子内中断 CuAAC 硒化作用

  摘要：

  我们在此描述了铜介导的多米诺骨牌 CuAAC 分子内硒化作用，用于从 1,2合成前所未有的稠合苯并[4,5][1,3]硒唑并[3,2- c ][1,2,3]三唑-双(2-叠氮基芳基)二硒化物和末端炔烃在微波辐射下。这是合成这些稠合杂环的开创性方法，它在温和的条件下进行，可耐受多种官能团，并且可以使用环境友好的溶剂（例如碳酸二甲酯）进行。这种转化已成功扩展到 TMS 保护的炔烃和生物活性炔烃。根据一些对照实验和之前的报告，提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02893
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 bis(4-chloro-2-aminophenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的分子内中断 CuAAC 硒化作用

  摘要：

  我们在此描述了铜介导的多米诺骨牌 CuAAC 分子内硒化作用，用于从 1,2合成前所未有的稠合苯并[4,5][1,3]硒唑并[3,2- c ][1,2,3]三唑-双(2-叠氮基芳基)二硒化物和末端炔烃在微波辐射下。这是合成这些稠合杂环的开创性方法，它在温和的条件下进行，可耐受多种官能团，并且可以使用环境友好的溶剂（例如碳酸二甲酯）进行。这种转化已成功扩展到 TMS 保护的炔烃和生物活性炔烃。根据一些对照实验和之前的报告，提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02893
• 作为试剂：
  描述：

  苯硫酚 在 bis(4-chloro-2-aminophenyl) diselenide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  双苯胺衍生的二硒化物作为 GPx 模拟物的催化抗氧化活性

  摘要：

  在此，我们描述了一种获取苯胺衍生的二硒化物并评估其抗氧化/GPx 模拟特性的简单有效途径。通过从容易获得的 2-硝基芳族卤化物（Cl、Br、I）通过 ipso-取代/还原以良好的收率获得二硒化物。这些二硒化物具有 GPx 模拟物特性，显示出比标准 GPx 模拟物化合物依布硒啉和二苯基二硒化物更好的抗氧化活性。DFT 分析表明，取代基的电子特性决定了硒的电荷离域和部分电荷，这与催化性能相关。氨基通过与硒的氢键共同稳定硒酸盐中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules26154446

文献信息

• S8-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Disulfide/Diselenide with Arylacetylenes/Styrenes: Access to 2-(Arylmethyl)-1,3-benzothiazoles/benzoselenazoles
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Caojian Feng、Lihuan Zhao、Mengru Cao

  DOI：10.1055/a-1665-8562

  日期：2022.1

  A novel S8-mediated approach to benzothiazoles/benzoselenazoles from bis(2-aminophenyl) disulfides/diselenides and phenylacetylenes or styrenes has been developed. 2-(Arylmethyl)-1,3-benzoselenazoles were comprehensively synthesized for the first time. The reactions proceeded in moderate to excellent yields, and with a gram-scale application.

  已经开发了一种从双（2-氨基苯基）二硫化物/二硒化物和苯乙炔或苯乙烯中提取苯并噻唑/苯并硒唑的新型 S8 介导方法。首次综合合成了2-(芳甲基)-1,3-苯并硒唑。反应以中等至极好的产率进行，并具有克级规模的应用。
• Catalytic Oxidative Domino Degradation of Alkyl Phenols Towards 2- and 3-Substituted Muconolactones
  作者：Mirosław Giurg、Ewa Kowal、Hubert Muchalski、Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910802369687

  日期：2008.12.31

  Abstract The catalytic oxidative domino degradation of phenols was investigated. Hydrogen peroxide (30% aq.) was used as an oxidant and 2,2′-dinitro-4,4′-ditrifluoromethyldiphenyl diselenide 4e as a catalyst. The products were muconic acid 5, and muconolactones muconolactones—5-carboxymethylfuran-2(5H)-ones 7 and 9. Phenols with alkyl groups at 2 or 4 positions of the benzene ring were converted regioselectively

  摘要 研究了苯酚的催化氧化多米诺降解。过氧化氢（30%水溶液）用作氧化剂，2,2'-二硝基-4,​​4'-二三氟甲基二苯基二硒化物4e用作催化剂。产物为粘康酸5和粘康酸内酯-5-羧甲基呋喃-2(5H)-酮7和9。苯环2或4位具有烷基的苯酚被区域选择性地转化为相应的亚烯基环碳原子取代的粘康内酯. 提出了反应机理。
• Direct synthesis of 2-aryl-1,3-benzoselenazoles by reaction of bis(2-aminophenyl) diselenides with aryl aldehydes using sodium metabisulfite
  作者：Cátia Schwartz Radatz、Diego Alves、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.091

  日期：2013.1

  2-aryl-1,3-benzoselenazoles from the reaction of bis(2-aminophenyl) diselenides with different aryl aldehydes, promoted by the non-toxic inorganic reducing agent sodium metabisulfite (Na2S2O5) in DMSO at 120 °C. This efficient method furnishes in high yields the corresponding 2-aryl substituted 1,3-benzoselenazoles and tolerates a range of substituents at the aryl ring of aldehydes. The use of focused

  我们在此介绍一种由无毒无机还原剂偏亚硫酸氢钠促进的双（2-氨基苯基）二硒化物与不同芳基醛的反应合成几种2-芳基-1,3-苯并硒唑的一般简便方法。 Na 2 S 2 O 5）在120°C下的DMSO中。这种有效的方法以高产率提供了相应的2-芳基取代的1，3-苯并硒基唑，并容许醛的芳基环上的一系列取代基。聚焦微波辐射的使用将反应时间从48 h大大减少到2 h。
• A One-Pot Access to Benzo[b][1,4]selenazines from 2-Aminoaryl Diselenides
  作者：Stefano Menichetti、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Antonio L. Braga、Giancarlo V. Botteselle、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.201600351

  日期：2016.6

  Different 2-sulfonylaminoaryl diselenides substituted with electron-withdrawing or -donating groups are transformed in one pot into benzo[b][1,4]selenazines. The reaction uses a substoichiometric amount of Cu(OTf)2, and the mechanism involves a base-mediated 1,4-elimination at selenium with the generation of an o-iminoselenoquinone and a 2-sulfonylaminoselenolate anion. The former is a dienic species

  不同的被吸电子或给电子基团取代的 2-磺酰氨基芳基二硒化物在一锅中转化为苯并[b][1,4]硒嗪。该反应使用亚化学计量的 Cu(OTf)2，其机制涉及碱介导的 1,4-硒消除，同时生成 o-亚氨基硒代醌和 2-磺酰氨基硒代阴离子。前者是一种二烯类物质，可以与富电子亲二烯体反应生成目标环加合物。后者被空气氧化回起始的二硒化物，使其完全消耗。还描述了对选定硒嗪的 GPx 样活性的初步研究。
• Ground and excited-state properties of 1,3-benzoselenazole derivatives: A combined theoretical and experimental photophysical investigation
  作者：Catia Schwartz Radatz、Felipe Lange Coelho、Eduarda Sangiogo Gil、Fabiano da Silveira Santos、Juliana Maria Forain Miolo Schneider、Paulo Fernando Bruno Gonçalves、Fabiano Severo Rodembusch、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127817

  日期：2020.5

  Abstract A series of 1,3-benzoselenazole derivatives were prepared with different substituents by complementary methodologies starting from aldehydes or carboxylic acids, using sodium metabisulfite and tributylphosphine, respectively, according to the substituent pattern. The photophysical behaviour in solution of the benzoselenazoles was studied using UV–Vis absorption and steady-state fluorescence

  摘要 以醛或羧酸为原料，分别使用焦亚硫酸钠和三丁基膦，根据取代基模式，通过互补方法制备了一系列具有不同取代基的1,3-苯并硒唑衍生物。使用紫外-可见吸收和稳态荧光发射光谱研究苯并硒唑溶液中的光物理行为。由于自旋和对称性，这些化合物呈现出位于 UV 区域的吸收最大值，这允许电子跃迁 1ππ*。吸收最大值位置以及分子内电荷转移 (ICT) 的证据显示由取代基的位置和电子特征定制。使用 DFT 和 TDDFT 进行量子化学计算，以研究分子的电子和光物理特性。计算证实了在其结构中包含硝基的分子中以及在发生允许的电子跃迁 1ππ* 的所有化合物中都存在 ICT。此外，根据溶剂及其化学结构，化合物显示出显着不同的荧光发射，其中获得了具有 ICT 特征的 300-600 nm 范围内的结构化和非结构化光谱。