Methyl 3-benzylidene-2-oxo-5-phenylpent-4-ynoate | 1221289-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Methyl 3-benzylidene-2-oxo-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 1221289-11-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: CODBOTBVPVCWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-benzylidene-2-oxo-5-phenylpent-4-ynoate 、 diethylzinc 在 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到methyl 2-oxo-4-phenyl-3-(2-phenylvinylidene)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  有效地合成取代的1,2-烯基酮的有机金属试剂在2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮上的区域选择性加成

  摘要：

  高度取代的1,2-烯基酮可以轻松地从有机金属试剂中制备，并容易获得2-（1-炔基）-2-烯基-1-酮。钯催化的进一步转化也展示了1,2-烯丙基酮产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100009

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• A Base-Promoted Tandem Cycloaddition/Air Oxidation Reaction of Electron-Deficient Conjugated Enynes and Hydrazines: Synthesis of Highly Substituted Pyrazoles
  作者：Xiuzhao Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202583

  日期：2012.10.8

  Rapid access: A base‐mediated cycloaddition/oxidation reaction of hydrazines and electron‐deficient 1,3‐conjugated enynes gives pyrazole derivatives, some of which are not easily accessible by other methods (see scheme). The reaction conditions are mild, thus enabling a variety of functional groups to be tolerated.

  快速获得：肼与缺电子的1,3共轭烯炔的碱介导的环加成/氧化反应可生成吡唑衍生物，其中某些不易通过其他方法获得（参见方案）。反应条件温和，因此能够容许各种官能团。