1,3-diphenyl-1H-indazol-5-ol | 1575-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-indazol-5-ol
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1H-indazol-5-ol；1,3-Diphenylindazol-5-ol
• CAS: 1575-17-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: GLDMNSDWNRJQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-indazol-5-ol 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-1,3-diphenyl-1H-indazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Fries et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 31,44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1,3-diphenyl-1H-indazole 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1,3-diphenyl-1H-indazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-diarylsubstituted indazoles utilizing a Suzuki cross-coupling/deprotection/N-arylation sequence

  摘要：

  Herein we report a general synthesis of 1,3-diarylsubstituted indazoles utilizing a two-step Suzuki cross-coupling/deprotection/N-arylation sequence. This procedure proceeds in excellent overall yield starting from the 3-iodo-N-Boc indazole derivative allowing for rapid access to these compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.060

文献信息

• Synthesis of hybrid polycycles containing fused hydroxy benzofuran and 1<i>H</i>-indazoles <i>via</i> a domino cyclization reaction
  作者：Jith C. Janardhanan、Kiran James、Anisha Puthuvakkal、Rasmi P. Bhaskaran、Cherumuttathu H. Suresh、Vakayil K. Praveen、Narayanapillai Manoj、Beneesh P. Babu

  DOI：10.1039/c9nj01991j

  日期：——

  A stoichiometry controlled domino cyclization reaction of hydrazone and p-benzoquinone to an angularly fused 3H-benzofuro[3,2-e]indazole core with an embedded oxygenated dibenzofuran framework under mild reaction conditions is disclosed. The reaction involves palladium catalyzed 5-hydroxy-1H-indazole formation followed by TFA mediated [3+2] annulation between the in situ formed 5-hydroxy-1H-indazole

  公开了在温和的反应条件下，and和对苯醌经化学计量控制的多米诺环化反应，该反应成具有嵌入式氧化的二苯并呋喃骨架的3 H-苯并呋喃[3,2- e ]吲唑核芯。该反应涉及钯催化的5-羟基-1 H-吲唑的形成，然后是TFA介导的原位形成的5-羟基-1 H-吲唑和p之间的[3 + 2]环化反应。-苯醌。发达的方法之所以具有吸引力，是因为同时形成了两个带有连续多重键形成事件的杂环，其中包括两个C–C，一个C–N和一个C–O键。还描述了蓝色发光的苯并呋喃吲唑衍生物的光谱和理论研究。
• The first example of aza-Nenitzescu reaction. A new approach to the heterocyclic quinones synthesis
  作者：Valeriya M. Lyubchanskaya、Lyudmila M. Alekseeva、Vladimir G. Granik

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01052-1

  日期：1997.11

  The first example of aza-Nenitzescu reaction is described. The interaction of azaenamine-benzaldehyde phenylhydrazone with p-benzoquinone and chlorobenzoquinone leads to a new synthesis of 5-hydroxyindazoles and indazole quinones.

  描述了氮杂-尼尼采斯库反应的第一个例子。氮杂胺-苯甲醛苯hydr与对-苯醌和氯苯醌的相互作用导致了5-羟基吲唑和吲唑醌的新合成。