1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide | 93020-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide；1.5-Diphenyl-pyrazol-3-carbonsaeurehydrazid；1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 1,5-diphenyl-, hydrazide；1,5-diphenylpyrazole-3-carbohydrazide
• CAS: 93020-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: HLHZXLNSIDVXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-amino-3-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  方便地合成一些新的取代的吡唑基-1,3,4-恶二唑和吡唑基1,2,4-三唑

  摘要：

  一种简单而通用的合成吡唑-3-基-1,3,4-恶二唑，吡唑-3-基-1,2,4-三唑，（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（ 1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的3,5-二甲基-1-羰基）吡唑和（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（5-羟基-3-甲基-1-基-1-羰基）吡唑衍生物酰肼已开发出来。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430508
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 硫酸 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  方便地合成一些新的取代的吡唑基-1,3,4-恶二唑和吡唑基1,2,4-三唑

  摘要：

  一种简单而通用的合成吡唑-3-基-1,3,4-恶二唑，吡唑-3-基-1,2,4-三唑，（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（ 1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的3,5-二甲基-1-羰基）吡唑和（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（5-羟基-3-甲基-1-基-1-羰基）吡唑衍生物酰肼已开发出来。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430508

文献信息

• Towards safer anti-inflammatory therapy: synthesis of new thymol–pyrazole hybrids as dual COX-2/5-LOX inhibitors
  作者：Mostafa M. M. El-Miligy、Ahmed K. Al-Kubeisi、Mohamed G. Bekhit、Saad R. El-Zemity、Rasha A. Nassra、Aly A. Hazzaa

  DOI：10.1080/14756366.2022.2147164

  日期：2023.1.1

  Abstract New thymol − 1,5-disubstitutedpyrazole hybrids were synthesised as dual COX-2/5-LOX inhibitors. Compounds 8b, 8g, 8c, and 4a displayed in vitro inhibitory activity against COX-2 (IC50 = 0.043, 0.045, 0.063, and 0.068 µM) nearly equal to celecoxib (IC50 = 0.045 µM) with high SI (316, 268, 204, and 151, respectively) comparable to celecoxib (327). All target compounds, 4a–c and 8a–i, showed

  摘要 新的百里酚 − 1,5-二取代吡唑杂化物被合成为双重 COX-2/5-LOX 抑制剂。化合物8b、8g、8c和4a对 COX-2的体外抑制活性（IC 50  = 0.043、0.045、0.063和 0.068 µM ）几乎等于塞来昔布（IC 50  = 0.045 µM ），具有高 SI（316、268 ） 、204 和 151）与塞来昔布 (327) 相当。所有目标化合物4a–c和8a–i均显示出高于参考槲皮素的体外5-LOX 抑制活性。此外，他们还拥有体内对福尔马林引起的爪水肿的抑制作用高于塞来昔布。此外，化合物4a、4b、8b和8g在禁食大鼠群体中表现出优于塞来昔布和双氯芬酸钠的胃肠道安全性特征（无溃疡）。总之，化合物4a、8b和8g达到了目标。它们在体外引起比塞来昔布和槲皮素更高的 COX-2/5-LOX 双重抑制，比塞来昔布更高的体内抗炎活性和比塞来昔布更高的体内胃肠道安全性（无溃疡）。
• Synthesis, anti-inflammatory, antibacterial, and antioxidant evaluation of novel pyrazole-linked hydrazone derivatives
  作者：Vinuta Kamat、K.D. Venuprasad、A.J. Shadakshari、Ramesh S. Bhat、Alphonsus D'souza、Sharanappa Chapi、Amit Kumar、Pranali Vijaykumar Kuthe、Murugesan Sankaranarayanan、Katharigatta N. Venugopala

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138634

  日期：2024.9

  to their versatility in pharmacology and ease of synthesis. The synthesized hydrazone compounds were examined by FTIR, UV–visible, EI-MS, H NMR, and C NMR spectroscopy, and they possessed azomethine linkages. Using the disc diffusion process and minimum inhibitory concentration (MIC) techniques, the compounds were tested for their antibacterial activity. By using the denaturation of bovine serum albumin

  腙是一种含有 N(H)NCH 基团的含偶氮甲碱的活性化学物质，由于其药理学的多功能性和易于合成而受到广泛的研究。通过 FTIR、UV-vis、EI-MS、H NMR 和 C NMR 光谱对合成的腙化合物进行了检测，发现它们具有偶氮甲碱键。使用纸片扩散过程和最低抑菌浓度 (MIC) 技术，测试了这些化合物的抗菌活性。通过使用牛血清白蛋白变性技术对合成的化合物进行进一步检测其抗炎特性。将合成的分子与普通药物双氯芬酸钠进行比较，观察到相当大的抗炎功效。合成化合物的抗氧化结果显示出显着的 DPPH 清除趋势。评估了进一步的分子对接和动力学研究，以了解合成的腙与靶标的结合机制。
• Studies With Pyrazol-3-Carboxylic Acid Hydrazide: The Synthesis of New Pyrazolyloxadiazole and Pyrazolyltriazole Derivatives
  作者：Yehya M. Elkholy、Korany A. Ali、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1080/10426500600605731

  日期：2006.9.1

  A simple and versatile method for the synthesis of pyrazol-3-yl-1,3,4-oxadiazole, pyrazol-3-yl-1,2,4-triazole, (1,5-diphenylpyrazol-3-yl)-(3,5-dimethyl-1-carbonyl)pyrazole, and (1,5-diphenylpyrazol-3-yl)-(5-hydroxy-3-metheyl-1-carbonyl)pyrazole derivatives from 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid hydrazide has been developed.