(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one | 84023-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 84023-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: AGWKHAXCEIKXFP-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  530.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-3-benzoyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Agnihotri; Pasarkar; Bagavant, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 7, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一个胡椒基支架作为一种新的出发点，以发展抑制剂对强效的分子靶标中ChtI

  摘要：

  昆虫几丁质酶中来自农业害虫ChtI玉米螟（亚洲玉米螟）是绿色杀虫剂设计一个有前途的目标。的ChtI是在蜕皮的阶段中的几丁质表皮劣化的临界几丁质酶。在这项研究中，胡椒碱，来自黑胡椒分离的天然的酰胺化合物，胡椒L.，发现首次具有抑制活性的朝向中ChtI。推测化合物-酶相互作用发生在胡椒碱苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烷骨架和Of底物结合口袋的亚位点-1之间。ChtI。因此，在推断的ChtI底物结合腔的抑制机制和晶体结构的基础上，通过将丁烯内酯支架引入先导化合物胡椒碱设计并合成了化合物5a - f。酶活性测定表明，化合物5A - ˚F（ķ我= 1.03-2.04μM）表现出大约40-80倍比引线化合物胡椒碱更高的抑制活性（我）（ķ我= 81.45μM）朝向中ChtI。胡椒基丁烯酸内酯化合物的抑制机理是通过分子动力学，这表明导入的丁烯酸内酯骨架提高到的结合亲和力阐明中ChtI。此外，体内活性测定表明这些化合物还显示出对O

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c08119

文献信息

• An organocatalytic cis-selective approach to bicyclic δ-lactones
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7ob01570d

  日期：——

  A new, cis-selective, approach for the synthesis of bicyclic δ-lactones bearing a fused cyclohex-2-en-1-one moiety is described. The strategy utilizes a cascade reactivity of cyclic 1,3-diketones and 3-arylidenefuran-2(3H)-ones with the butenolide-ring-opening reaction enabling the construction of the δ-lactone framework. It benefits from broad scope, high enantioselectivity and excellent cis-diastereoselectivity

  描述了一种新的顺式-选择性的方法，用于合成带有稠合的环己-2--2--1-基部分的双环δ-内酯。该策略利用环状1,3-二酮和3-芳基呋喃-2（3 H）-的级联反应性与丁烯醇内酯开环反应，从而能够构建δ-内酯骨架。它具有广泛的应用范围，高对映选择性和出色的顺-非对映选择性。
• α,β-Unsaturated butenolides in an organocatalytic doubly annulative cascade for the preparation of 3,4-dihydrocoumarins
  作者：Dorota Kowalczyk-Dworak、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c9ob00068b

  日期：——

  A new, organocatalytic doubly annulative cascade utilizing α,β-unsaturated butenolides and imines (derived from salicyl aldehydes and α-amino-γ-lactones) as starting materials is described. The developed strategy is based on two annulative processes: (1) initial [3 + 2]-dipolar cycloaddition allowing for the construction of a pyrrolidine ring; and (2) the butenolide-ring-opening reaction leading to

  描述了一种新的有机催化双环氧化级联反应，该反应以α，β-不饱和丁烯内酯和亚胺（衍生自水杨醛和α-氨基-γ-内酯）为原料。所开发的策略基于两个环形过程：（1）初始的[3 + 2]-偶极环加成反应可构建吡咯烷环；（2）丁烯内酯开环反应导致引入3，4-二氢香豆素骨架。已获得具有优异化学和立体化学效率的目标多环化合物。
• Studies on the transition metal-catalyzed synthesis of variously substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Chiara Bechini、Luisa Mannina、Piergiorgio Vergamini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10265-4

  日期：1998.1

  5-Aryl and 5-alkyl substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones, (E)-9, have been selectively synthesized by cyclization of the corresponding (E)-2-(1-alkynyl)-3-aryl/alkylpropenoic acids, (E)-11, in the presence of AgNO3 or Pd-catalysts such as trans-di(μ-acetato)bis[(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) or that constituted of a mixture of Et3N and PdCl2(PhCN)2

  5-芳基和取代的5-烷基（É）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮，（E） - 9在AgNO 3或Pd催化剂（例如反式-di ）的存在下，通过环化相应的（E）-2-（1-炔基）-3-芳基/烷基丙酸（E）-11选择性合成（μ-乙酸根）双[（二- Ò -tolylphosphino）苄基]二钯（II），或构成的Et的混合物的3 N和的PdCl 2（PHCN）2或的PdCl 2（CH 3 CN）2。摩尔比分别为3∶1。代表性的（E）-5-芳基-3- [1-（芳基）亚甲基] -3H-呋喃-2-酮，即（E）-9i，也已经通过涉及Pd（O）的串联方法制备。 -和炔（1- ）与（Z）-3-芳基-2-溴代丙酸之间的Cu（I）催化的交叉偶联反应，然后催化所得的交叉偶联产物的分子内氧化钯。但是，当使用相同的方法制备（E）-5-烷基-3- [1-（芳基）亚甲基]

表征谱图