(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one | 84023-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 84023-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: AGWKHAXCEIKXFP-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  530.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-3-benzoyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Agnihotri; Pasarkar; Bagavant, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 7, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一个胡椒基支架作为一种新的出发点，以发展抑制剂对强效的分子靶标中ChtI

  摘要：

  昆虫几丁质酶中来自农业害虫ChtI玉米螟（亚洲玉米螟）是绿色杀虫剂设计一个有前途的目标。的ChtI是在蜕皮的阶段中的几丁质表皮劣化的临界几丁质酶。在这项研究中，胡椒碱，来自黑胡椒分离的天然的酰胺化合物，胡椒L.，发现首次具有抑制活性的朝向中ChtI。推测化合物-酶相互作用发生在胡椒碱苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烷骨架和Of底物结合口袋的亚位点-1之间。ChtI。因此，在推断的ChtI底物结合腔的抑制机制和晶体结构的基础上，通过将丁烯内酯支架引入先导化合物胡椒碱设计并合成了化合物5a - f。酶活性测定表明，化合物5A - ˚F（ķ我= 1.03-2.04μM）表现出大约40-80倍比引线化合物胡椒碱更高的抑制活性（我）（ķ我= 81.45μM）朝向中ChtI。胡椒基丁烯酸内酯化合物的抑制机理是通过分子动力学，这表明导入的丁烯酸内酯骨架提高到的结合亲和力阐明中ChtI。此外，体内活性测定表明这些化合物还显示出对O

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c08119

文献信息

• An organocatalytic cis-selective approach to bicyclic δ-lactones
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7ob01570d

  日期：——

  A new, cis-selective, approach for the synthesis of bicyclic δ-lactones bearing a fused cyclohex-2-en-1-one moiety is described. The strategy utilizes a cascade reactivity of cyclic 1,3-diketones and 3-arylidenefuran-2(3H)-ones with the butenolide-ring-opening reaction enabling the construction of the δ-lactone framework. It benefits from broad scope, high enantioselectivity and excellent cis-diastereoselectivity

  描述了一种新的顺式-选择性的方法，用于合成带有稠合的环己-2--2--1-基部分的双环δ-内酯。该策略利用环状1,3-二酮和3-芳基呋喃-2（3 H）-的级联反应性与丁烯醇内酯开环反应，从而能够构建δ-内酯骨架。它具有广泛的应用范围，高对映选择性和出色的顺-非对映选择性。
• α,β-Unsaturated butenolides in an organocatalytic doubly annulative cascade for the preparation of 3,4-dihydrocoumarins
  作者：Dorota Kowalczyk-Dworak、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c9ob00068b

  日期：——

  A new, organocatalytic doubly annulative cascade utilizing α,β-unsaturated butenolides and imines (derived from salicyl aldehydes and α-amino-γ-lactones) as starting materials is described. The developed strategy is based on two annulative processes: (1) initial [3 + 2]-dipolar cycloaddition allowing for the construction of a pyrrolidine ring; and (2) the butenolide-ring-opening reaction leading to

  描述了一种新的有机催化双环氧化级联反应，该反应以α，β-不饱和丁烯内酯和亚胺（衍生自水杨醛和α-氨基-γ-内酯）为原料。所开发的策略基于两个环形过程：（1）初始的[3 + 2]-偶极环加成反应可构建吡咯烷环；（2）丁烯内酯开环反应导致引入3，4-二氢香豆素骨架。已获得具有优异化学和立体化学效率的目标多环化合物。
• Studies on the transition metal-catalyzed synthesis of variously substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Chiara Bechini、Luisa Mannina、Piergiorgio Vergamini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10265-4

  日期：1998.1

  5-Aryl and 5-alkyl substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones, (E)-9, have been selectively synthesized by cyclization of the corresponding (E)-2-(1-alkynyl)-3-aryl/alkylpropenoic acids, (E)-11, in the presence of AgNO3 or Pd-catalysts such as trans-di(μ-acetato)bis[(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) or that constituted of a mixture of Et3N and PdCl2(PhCN)2

  5-芳基和取代的5-烷基（É）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮，（E） - 9在AgNO 3或Pd催化剂（例如反式-di ）的存在下，通过环化相应的（E）-2-（1-炔基）-3-芳基/烷基丙酸（E）-11选择性合成（μ-乙酸根）双[（二- Ò -tolylphosphino）苄基]二钯（II），或构成的Et的混合物的3 N和的PdCl 2（PHCN）2或的PdCl 2（CH 3 CN）2。摩尔比分别为3∶1。代表性的（E）-5-芳基-3- [1-（芳基）亚甲基] -3H-呋喃-2-酮，即（E）-9i，也已经通过涉及Pd（O）的串联方法制备。 -和炔（1- ）与（Z）-3-芳基-2-溴代丙酸之间的Cu（I）催化的交叉偶联反应，然后催化所得的交叉偶联产物的分子内氧化钯。但是，当使用相同的方法制备（E）-5-烷基-3- [1-（芳基）亚甲基]
• A Piperine-Based Scaffold as a Novel Starting Point to Develop Inhibitors against the Potent Molecular Target <i>Of</i>ChtI
  作者：Qing Han、Nan Wu、Hui-Lin Li、Jing-Yu Zhang、Xiang Li、Ming-Fei Deng、Kai Zhu、Jin-E Wang、Hong-Xia Duan、Qing Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c08119

  日期：2021.7.14

  which demonstrated that the introduced butenolide skeleton improved the binding affinity to OfChtI. Moreover, the in vivo activity assay indicated that these compounds also displayed moderate insecticidal activity toward O. furnacalis. This work introduces the natural product piperine as a starting point for the development of novel insecticides targeting OfChtI.

  昆虫几丁质酶中来自农业害虫ChtI玉米螟（亚洲玉米螟）是绿色杀虫剂设计一个有前途的目标。的ChtI是在蜕皮的阶段中的几丁质表皮劣化的临界几丁质酶。在这项研究中，胡椒碱，来自黑胡椒分离的天然的酰胺化合物，胡椒L.，发现首次具有抑制活性的朝向中ChtI。推测化合物-酶相互作用发生在胡椒碱苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烷骨架和Of底物结合口袋的亚位点-1之间。ChtI。因此，在推断的ChtI底物结合腔的抑制机制和晶体结构的基础上，通过将丁烯内酯支架引入先导化合物胡椒碱设计并合成了化合物5a - f。酶活性测定表明，化合物5A - ˚F（ķ我= 1.03-2.04μM）表现出大约40-80倍比引线化合物胡椒碱更高的抑制活性（我）（ķ我= 81.45μM）朝向中ChtI。胡椒基丁烯酸内酯化合物的抑制机理是通过分子动力学，这表明导入的丁烯酸内酯骨架提高到的结合亲和力阐明中ChtI。此外，体内活性测定表明这些化合物还显示出对O
• Agnihotri; Pasarkar; Bagavant, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 7, p. 869 - 876
  作者：Agnihotri、Pasarkar、Bagavant

  DOI：——

  日期：——

表征谱图