1-amino-5-sulfanyl-2-[1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-4(1H)-quinolinone-3-yl]-1H-1,3,4-triazole | 1215036-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-5-sulfanyl-2-[1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-4(1H)-quinolinone-3-yl]-1H-1,3,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-Amino-5-sulfanyl-4h-1,2,4-triazol-3-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl) quinolin-4(1h)-one；3-(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazin-1-ylquinolin-4-one
• CAS: 1215036-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₇OS
• 分子量: 401.468
• InChiKey: SZXCWDNTIMPNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-5-sulfanyl-2-[1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-4(1H)-quinolinone-3-yl]-1H-1,3,4-triazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-cyclopropyl-3-(6-(3,4-dihydroxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)quinolin-4(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of fluoroquinolone C3 fused heterocycles (II): From triazolothiadiazines to pyrazolotriazoles

  摘要：

  To further expand an effective modified route for the shift from an antibacterial fluoroquinolone (FQ) to an antitumor FQ, two series of title compounds based on an isostere of the FQ C3 carboxylic group with two fused heterocyclic rings, [1,2,4]triazolo[3,4b][1,3,4]thiadiazine and pyrazolo[5,l-c][1,2,4]triazole, respectively, were designed and synthesized starting from the current antibacterial FQs, and their in vitro antitumor activity against L1210, CHO cell lines were evaluated via their respective IC(50) values. (C) 2011 Guo Qiang Hu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.01.018
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 、 硫代卡巴肼 反应 12.0h， 生成 1-amino-5-sulfanyl-2-[1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-4(1H)-quinolinone-3-yl]-1H-1,3,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Docking Studies of a Novel Ciprofloxacin Analogue as an Antimicrobial AGENT

  摘要：

  环丙沙星的羧酸基团被修饰，氨基巯基三唑被替代。该化合物通过物理参数（溶解度、熔点）、色谱方法（薄层色谱）确认，并与其红外和1H NMR光谱相一致。合成的类似物被筛选对抗一种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌的抗菌活性。与标准的环丙沙星相比，该化合物对革兰氏阴性菌表现出良好的抗菌效果。同时，与标准的环丙沙星相比，该类似物对革兰氏阳性菌保持了抗菌活性。分子对接研究显示它们的抗菌活性与自动对接结合自由能之间存在良好的相关性。

  DOI：

  10.1155/2012/340451