N-4-methoxyphenyl-3-benzoylpropionamide | 17649-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-4-methoxyphenyl-3-benzoylpropionamide
• 英文别名: β-Benzoyl-propionsaeure-<4-methoxy-anilid>；γ-Benzoyl-propionsaeure-p-methoxyanilid；3-Benzoylpropionyl-p-anisidid；N-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanamide
• CAS: 17649-97-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FCMJGONGXZXTQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  518.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-methoxyphenyl-3-benzoylpropionamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 165.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  由n-取代的3-苯甲酰基丙酰胺类化合物合成n-取代的异噻唑-3（2 h）-酮

  摘要：

  N-取代的异噻唑-3（2H）-可以容易地由N-取代的3-苯甲酰基丙酰胺在两个实验上简单的步骤中以令人满意的总产率制备。在形成过量的亚硫酰氯的结果酰胺的反应Ñ取代5- benzoylisothiazol-3（2 ħ） -酮，其可容易地用碱debenzoylated到相应Ñ取代异噻唑-3-（2 ħ） -酮。该方法现已成功地用于合成被大烷基（例如叔酸）N-取代的异噻唑酮-丁基，并带有带有强吸电子取代基的苯基，例如3-硝基苯基和4-硝基苯基，或带有释放电子的取代基，例如4-甲基苯基和4-甲氧基苯基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390122
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.33h， 以69%的产率得到N-4-methoxyphenyl-3-benzoylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  由n-取代的3-苯甲酰基丙酰胺类化合物合成n-取代的异噻唑-3（2 h）-酮

  摘要：

  N-取代的异噻唑-3（2H）-可以容易地由N-取代的3-苯甲酰基丙酰胺在两个实验上简单的步骤中以令人满意的总产率制备。在形成过量的亚硫酰氯的结果酰胺的反应Ñ取代5- benzoylisothiazol-3（2 ħ） -酮，其可容易地用碱debenzoylated到相应Ñ取代异噻唑-3-（2 ħ） -酮。该方法现已成功地用于合成被大烷基（例如叔酸）N-取代的异噻唑酮-丁基，并带有带有强吸电子取代基的苯基，例如3-硝基苯基和4-硝基苯基，或带有释放电子的取代基，例如4-甲基苯基和4-甲氧基苯基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390122

文献信息

• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Lactams and <i>N</i>-Heterocycles via Al(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization and Ionic Hydrogenation Reactions
  作者：Jianguo Qi、Chenbin Sun、Yulin Tian、Xiaojian Wang、Gang Li、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/ol403173x

  日期：2014.1.3

  The discovery and development of an efficient and versatile method for the synthesis of N-substituted lactams is described. Pyrrolindinones, piperidones, and structurally related heterocycles were formed by Al(OTf)3-catalyzed cascade cyclization and ionic hydrogenation reactions of corresponding nitrogen substituted ketoamides in good yields.

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。
• Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 575 - 583
  作者：Chiron,R.、Graff,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Tsolomitis, A.; Sandris, C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1645 - 1646
  作者：Tsolomitis, A.、Sandris, C.

  DOI：——

  日期：——
• TSOLOMITIS A.; SANDRIS C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1645-1646
  作者：TSOLOMITIS A.、 SANDRIS C.

  DOI：——

  日期：——
• Modulation of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 activity by 1,5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Scott P. Webster、Margaret Binnie、Kirsty M.M. McConnell、Karen Sooy、Peter Ward、Michael F. Greaney、Andy Vinter、T. David Pallin、Hazel J. Dyke、Matthew I.A. Gill、Ines Warner、Jonathan R. Seckl、Brian R. Walker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.055

  日期：2010.6

  Inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (11 beta-HSD1) show promise as drugs to treat metabolic disease and CNS disorders such as cognitive impairment. A series of 1,5-substituted 1H-tetrazole 11 beta-HSD1 inhibitors has been discovered and chemically modified. Compounds are selective for 11 beta-HSD1 over 11 beta-HSD2 and possess good cellular potency in human and murine 11 beta-HSD1 assays. A range of in vitro stabilities are observed in human liver microsome assays. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.