1-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-2-methylimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: KQYGIUJRZOLGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-imidazole 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 以25%的产率得到9-methoxy-1-methyl-4,5-diphenylimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Direct Selective C(5)–H Oxidative Annulations of 2-Substituted Imidazoles and Alkynes by Double C–H Activation

  摘要：

  Double C-H activations of C(5)-H and Csp(2)-H of 2-substituted N-vinyl- or arylimidazoles were realized without heteroatom-directing assistance by rhodium(III) catalyst. A subsequent oxidative annulation reaction with alkynes efficiently produced aza-fused heterocycles with high molecular complexity in low to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol400537b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 Cu-exchanged fluoroapatite 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氟磷灰石铜催化杂芳基与芳基，杂芳基和乙烯基硼酸的高效氮杂化

  摘要：

  Ñ含N杂环，如吡唑，咪唑，并用苯并咪唑的-Arylation芳基- ，杂芳基- ，和vinylboronic酸被有效通过铜氟磷灰石（CuFAP）催化剂在MeOH在室温下游离碱条件下进行的。的N-芳基化的杂环在良好至优异的产率进行分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900326

文献信息

• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Hindered Substrates Under Mild Conditions
  作者：Michael T. Wentzel、J. Brian Hewgley、Rajesh M. Kamble、Philip D. Wall、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/adsc.200800730

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageA mild, efficient method utilizing a copper‐diamine catalyst at room temperature is reported for the coupling of hindered imidazoles with unsubstituted, ortho‐substituted, and bis‐ortho‐substituted boronic acids in good to excellent yields. Aryl halides do not reaction under these conditions permitting sequential N‐arylation reactions.
• US4301169A
  申请人：——

  公开号：US4301169A

  公开（公告）日：1981-11-17
• US4402966A
  申请人：——

  公开号：US4402966A

  公开（公告）日：1983-09-06
• US4533669A
  申请人：——

  公开号：US4533669A

  公开（公告）日：1985-08-06
• US4602031A
  申请人：——

  公开号：US4602031A

  公开（公告）日：1986-07-22