1-(4-Methylthiophenyl)-4-phenyl-1,4-butadione | 186818-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Methylthiophenyl)-4-phenyl-1,4-butadione
• 英文别名: 1-(4-Methylsulfanylphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 186818-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: DUWVECUMCFDBIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylthiophenyl)-4-phenyl-1,4-butadione 在 TiCl₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methylthiophenyl)-2-phenyl-1-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Bisaryl cyclobutenes derivatives as cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  该发明涵盖了化合物I的新颖化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导的疾病的某些药物组合，其中包括化合物I。

  公开号：

  US05817700A1
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 三氯化铝 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-(4-Methylthiophenyl)-4-phenyl-1,4-butadione
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2-diarylcyclobutenes: Selective and orally active cox-2 inhibitors

  摘要：

  A series of novel 2,3-diaryl-2-cyclobuten-1-ones have been synthesized and have been evaluated with respect to their ability to inhibit the isozymes of cyclooxygenase, COX-I and COX-2. 4,4-Dimethyl-2-phenyl-3- [4-(methylsulfonyl)phenyl]cyclobutenone 22 was found to be highly selective for inhibition of COX-2 and was orally active (ED(50) = 2.4 mg/kg) in the rat paw edema model. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00501-x

文献信息

• Development of a Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Strategy to 1,4-Diketones
  作者：Hongfei Yin、Dennis U. Nielsen、Mette K. Johansen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.6b00733

  日期：2016.5.6

  We report on a three-component palladium-catalyzed coupling strategy for accessing a wide range of 1,4-diketones, which represent important precursors to heterocycles. Our method relies on a carbonylative Heck reaction employing substituted allylic alcohols, aryl iodides, and carbon monoxide. The reaction conditions are mild and do not require high CO pressure, and a wide functional group tolerance

  我们报告了一种三组分钯催化的偶联策略，可用于广泛的1,4-二酮，这些化合物代表杂环的重要前体。我们的方法依赖于采用取代的烯丙醇，芳基碘化物和一氧化碳的羰基Heck反应。反应条件温和并且不需要高的CO压力，并且揭示了宽的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了所需的1，4-二酮。此外，该方法适用于在羰基位置之一或两个位置选择性地安装13 C-碳同位素。
• BISARYLCYCLOBUTENE DERIVATES AS CYCLOOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0889878B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US5817700A
  申请人：——

  公开号：US5817700A

  公开（公告）日：1998-10-06
• [EN] BISARYLCYCLOBUTENE DERIVATES AS CYCLOOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES BISARYLCYCLOBUTENE COMME INHIBITEURS DE LA CYCLO-OXYGENASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997036863A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne le nouveau composé de la formule (I), qui est utile pour le traitement des maladies associées à la cyclo-oxygénase-2. L'invention concerne, également, des compositions pharmaceutiques pour le traitement de maladies associées à la cyclo-oxygénase-2 contenant les composés de la formule (I).